1-[(2-aminoethylamido)carbonylpentyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside]-2-methoxycyclobutene-3,4-dione | 1013637-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[(2-aminoethylamido)carbonylpentyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside]-2-methoxycyclobutene-3,4-dione
• 英文别名: 6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-N-[2-[(2-methoxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)amino]ethyl]hexanamide
• CAS: 1013637-54-1
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₁₅
• 分子量: 608.597
• InChiKey: KPNGEEXKAATMFQ-FJHBBIHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-aminoethylamido)carbonylpentyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside hemihydrate 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 Buffer A 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-[(2-aminoethylamido)carbonylpentyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside]-2-methoxycyclobutene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  重新审视通过二烷基方酸化学制备糖缀合物。

  摘要：

  乳糖的甲基 6-羟基己酰基糖苷分别用 1,2-二氨基乙烷或肼水合物处理，相应的氨基酰胺 4 和酰肼 13 分别用方酸二甲酯、二乙酯、二丁酯和二癸酯处理。使用 0.05 和 0.5M pH 9 硼酸盐缓冲液，将单酯以不同浓度的半抗原与牛血清白蛋白 (BSA) 缀合。当缀合在更高浓度的半抗原和缓冲液下进行时，更快地实现最大负载，并且缀合效率更高。涉及由酰肼 13 制备的半抗原 14-17 的偶联通常比使用由氨基酰胺 4 制备的化合物 5-8 的偶联更慢且效率更低。发现在缀合过程中保持 pH 值 9 是确保缀合过程快速、高效和可重复的最重要因素。当反应过程中结合混合物的pH值下降，导致反应速率降低甚至结合过程终止时，可以通过加入缓冲盐来恢复结合过程的正常过程。在共轭条件下用氨基酰胺 4 形成的单酯的水解研究表明，癸酯 8 是最稳定的，而甲基化合物 5 是最容易水解的。由酰肼 13 制备的单酯的稳定性与由

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.10.015