1-[(2-aminoethylamido)carbonylpentyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside]-2-methoxycyclobutene-3,4-dione | 1013637-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[(2-aminoethylamido)carbonylpentyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside]-2-methoxycyclobutene-3,4-dione
• 英文别名: 6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-N-[2-[(2-methoxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)amino]ethyl]hexanamide
• CAS: 1013637-54-1
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₁₅
• 分子量: 608.597
• InChiKey: KPNGEEXKAATMFQ-FJHBBIHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-aminoethylamido)carbonylpentyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside hemihydrate 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 Buffer A 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-[(2-aminoethylamido)carbonylpentyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside]-2-methoxycyclobutene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  重新审视通过二烷基方酸化学制备糖缀合物。

  摘要：

  乳糖的甲基 6-羟基己酰基糖苷分别用 1,2-二氨基乙烷或肼水合物处理，相应的氨基酰胺 4 和酰肼 13 分别用方酸二甲酯、二乙酯、二丁酯和二癸酯处理。使用 0.05 和 0.5M pH 9 硼酸盐缓冲液，将单酯以不同浓度的半抗原与牛血清白蛋白 (BSA) 缀合。当缀合在更高浓度的半抗原和缓冲液下进行时，更快地实现最大负载，并且缀合效率更高。涉及由酰肼 13 制备的半抗原 14-17 的偶联通常比使用由氨基酰胺 4 制备的化合物 5-8 的偶联更慢且效率更低。发现在缀合过程中保持 pH 值 9 是确保缀合过程快速、高效和可重复的最重要因素。当反应过程中结合混合物的pH值下降，导致反应速率降低甚至结合过程终止时，可以通过加入缓冲盐来恢复结合过程的正常过程。在共轭条件下用氨基酰胺 4 形成的单酯的水解研究表明，癸酯 8 是最稳定的，而甲基化合物 5 是最容易水解的。由酰肼 13 制备的单酯的稳定性与由

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.10.015

文献信息

• Preparation of glycoconjugates by dialkyl squarate chemistry revisited
  作者：Shu-jie Hou、Rina Saksena、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/j.carres.2007.10.015

  日期：2008.2

  The methyl 6-hydroxyhexanoyl glycoside of lactose was treated with each of 1,2-diaminoethane or hydrazine hydrate, and the corresponding amino amide 4 and acyl hydrazide 13, were treated with each of squaric acid dimethyl, diethyl, dibutyl, and didecyl esters. The monoesters were conjugated to bovine serum albumin (BSA) at different concentrations of hapten using 0.05 and 0.5M pH 9 borate buffer. Maximum

  乳糖的甲基 6-羟基己酰基糖苷分别用 1,2-二氨基乙烷或肼水合物处理，相应的氨基酰胺 4 和酰肼 13 分别用方酸二甲酯、二乙酯、二丁酯和二癸酯处理。使用 0.05 和 0.5M pH 9 硼酸盐缓冲液，将单酯以不同浓度的半抗原与牛血清白蛋白 (BSA) 缀合。当缀合在更高浓度的半抗原和缓冲液下进行时，更快地实现最大负载，并且缀合效率更高。涉及由酰肼 13 制备的半抗原 14-17 的偶联通常比使用由氨基酰胺 4 制备的化合物 5-8 的偶联更慢且效率更低。发现在缀合过程中保持 pH 值 9 是确保缀合过程快速、高效和可重复的最重要因素。当反应过程中结合混合物的pH值下降，导致反应速率降低甚至结合过程终止时，可以通过加入缓冲盐来恢复结合过程的正常过程。在共轭条件下用氨基酰胺 4 形成的单酯的水解研究表明，癸酯 8 是最稳定的，而甲基化合物 5 是最容易水解的。由酰肼 13 制备的单酯的稳定性与由