(4-Trifluoromethylbenzoyl)tris(trimethylsilyl)silane | 216221-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Trifluoromethylbenzoyl)tris(trimethylsilyl)silane
• 英文别名: 1-[[Tris(trimethylsilyl)silyl]carbonyl]-4-(trifluoromethyl)benzene；[4-(trifluoromethyl)phenyl]-tris(trimethylsilyl)silylmethanone
• CAS: 216221-07-7
• 化学式: C₁₇H₃₁F₃OSi₄
• 分子量: 420.77
• InChiKey: IMVGLSYQSKFJAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [双(三氟甲磺酰基)氨基]三甲基硅烷 、 (4-Trifluoromethylbenzoyl)tris(trimethylsilyl)silane 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到1-Hydroxy-1-[(4'-trifluoromethylphenyl)bis(trimethylsilyl)methyl]-2,2,2-trimethyl-1-trimethylsilyloxydisilane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of acylpolysilanes with silyl Lewis acids

  摘要：

  酰基聚硅烷与 TMSOT 和 TMS(NTf2) 的反应通过一系列 1,2-硅烷基和硅烷氧基转变，分别得到硅醇产物 5 和 6。提出了一个统一的机制途径，其中涉及瞬时硅离子络合物和硅烯的形成，从而使这些产物更加合理。苯基 6a 和三氟甲基苯基 6b 取代硅烷醇的 X 射线结构支持了这些产物的结构分配。

  DOI：

  10.1039/a906377c
• 作为产物：
  描述：

  四(三甲基硅基)硅烷 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-Trifluoromethylbenzoyl)tris(trimethylsilyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Silenes as novel synthetic reagents: identification of a practical method for silene generation and trapping

  摘要：

  描述了一种从简单醛生成高度反应性瞬态硅烯的健全且可靠的序列阐明。关键步骤涉及硅基改性彼得森烯化，这在很大程度上依赖于存在亚化学计量的可溶性锂盐（LiBr）。

  DOI：

  10.1039/b404166f

文献信息

• Acyl Polysilanes: New Acyl Anion Equivalents for Additions to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Justin Bower、Matthew R. Box、Michal Czyzewski、Andres E. Goeta、Patrick G. Steel

  DOI：10.1021/ol900813z

  日期：2009.7.2

  cyclobutanes and silylsubstituted cyclopropanes in moderate yields. Upon Si−C bond oxidation the cyclopropanes are converted directly to 1,4-dicarbonyl compounds, thus demonstrating the formal acyl anion chemistry of acyl polysilanes.

  通过酰基聚硅烷的热分解生成的硅，会以中等收率加到α，β-不饱和酯中，形成环丁烷和甲硅烷基取代的环丙烷。在Si-C键氧化后，环丙烷直接转化为1,4-二羰基化合物，因此证明了酰基聚硅烷的形式上的酰基阴离子化学。
• Berry, Malcolm B.; Griffiths, Russell J.; Yufit, Dmitrii S., Chemical Communications, 1998, # 19, p. 2155 - 2156
  作者：Berry, Malcolm B.、Griffiths, Russell J.、Yufit, Dmitrii S.、Steel, Patrick G.

  DOI：——

  日期：——
• Silenes as novel synthetic reagents: identification of a practical method for silene generation and trapping
  作者：Malcolm B. Berry、Russell J. Griffiths、Mahesh J. Sanganee、Patrick G. Steel、Daniel K. Whelligan

  DOI：10.1039/b404166f

  日期：——

  The elucidation of a robust and reliable sequence for the generation of highly reactive transient silenes from simple aldehydes is described. The key step involves a silyl-modified Peterson olefination which critically depends on the presence of a sub-stoichiometric amount of soluble lithium salts (LiBr).

  描述了一种从简单醛生成高度反应性瞬态硅烯的健全且可靠的序列阐明。关键步骤涉及硅基改性彼得森烯化，这在很大程度上依赖于存在亚化学计量的可溶性锂盐（LiBr）。
• Reactions of acylpolysilanes with silyl Lewis acids
  作者：Malcolm B. Berry、Russell J. Griffiths、Judith A. K. Howard、Michael A. Leech、Patrick G. Steel、Dmitrii S. Yufit

  DOI：10.1039/a906377c

  日期：——

  The reaction of acylpolysilanes with TMSOT and TMS(NTf2) proceed via a series of 1,2 silyl and silyoxy shifts to afford the silanol products 5 and 6 respectively. A unified mechanistic pathway involving the formation of transient silenium ion complexes and silenes which rationalises these products is proposed. The structural assignment of the products is supported by X-ray structures for the phenyl 6a and trifluoromethylphenyl 6b substituted silanols.

  酰基聚硅烷与 TMSOT 和 TMS(NTf2) 的反应通过一系列 1,2-硅烷基和硅烷氧基转变，分别得到硅醇产物 5 和 6。提出了一个统一的机制途径，其中涉及瞬时硅离子络合物和硅烯的形成，从而使这些产物更加合理。苯基 6a 和三氟甲基苯基 6b 取代硅烷醇的 X 射线结构支持了这些产物的结构分配。