N-{2-[(Trimethylsilyl)oxy]ethyl}octadecanamide | 958998-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-{2-[(Trimethylsilyl)oxy]ethyl}octadecanamide
• 英文别名: N-(2-trimethylsilyloxyethyl)octadecanamide
• CAS: 958998-41-9
• 化学式: C₂₃H₄₉NO₂Si
• 分子量: 399.733
• InChiKey: ZYOIIKGYYXSSKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸酯乙烯基 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-{2-[(Trimethylsilyl)oxy]ethyl}octadecanamide
  参考文献：
  名称：

  N-硬脂酰基和N-棕榈酰乙醇胺的合成方法

  摘要：

  某些N-酰基乙醇胺与大麻素受体相互作用，并具有厌食和神经保护作用。传统的合成N-酰基乙醇胺的方法使用脂肪酸氯化物，脂肪酸甲酯，游离脂肪酸和三酰基甘油作为与乙醇胺反应的酰基供体。在本研究中，我们研究了使用脂肪酸乙烯基酯作为酰基供体来合成N-硬脂酰基和N的可行性。棕榈酰乙醇胺 从理论上讲，使用脂肪酸乙烯基酯会导致不可逆的反应，因为挥发性乙醛副产物很容易去除。评价了四个反应条件，即催化剂浓度，底物比例，温度和时间。该反应在温和的温度下进行，并使用过量的乙醇胺作为反应物和溶剂，导致形成高纯度的N-硬脂酰基和N-棕榈酰乙醇胺。当20 mmol乙醇胺与1 mmol硬脂酸乙烯基酯在80°C下以1％甲醇钠作为催化剂反应1 h时，无需进一步纯化即可除去过量的乙醇胺，然后获得纯度为96％的N-硬脂酰乙醇胺，而N通过与相同的底物比例在60°C下与3％的催化剂反应1.5小时，可获得纯度为98％的棕榈酰乙醇胺。硬脂酸乙烯酯和棕榈酸酯的完全转化。

  DOI：

  10.1007/s11746-012-2017-y