Cyclo-(Glycyl-His-) | 6772-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclo-(Glycyl-His-)
• 英文别名: Cyclo(-Gly-L-His)；3-(1H-imidazol-5-ylmethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 6772-14-1
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 194.193
• InChiKey: FYFJTCMGWLBLPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclo-(Glycyl-His-) 在 calcium imidazole phosphate 、 柠檬酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Life 磷酸盐转移系统的益生元前体，含 ATP 类似物和组氨酸肽有机催化剂

  摘要：

  生物化学依赖于加速关键反应的酶催化剂。在生命的起源，益生元化学必须包含催化反应。虽然这将产生某些反应产物的急需扩增，但可能会以快速耗尽作为化学燃料的高能分子为代价。生物化学通过将动力学稳定和热力学活化的分子（例如 ATP）与酶催化剂相结合来解决这个问题。在这里，我们展示了一种涉及 ATP 类似物（磷酸咪唑）和组氨酸肽的益生元磷酸盐转移系统，它们起有机催化酶类似物的作用。我们证明组氨酸肽通过磷酸化的组氨酸中间体催化磷酸化。我们将这些组氨酸催化的磷酸化整合到一个完整的益生元情景中，其中无机磷酸盐通过物理化学干湿循环掺入有机化合物中。我们的工作证明了在早期地球上催化产生磷酸化化合物的合理系统，以及有机催化肽作为酶前体如何在其中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01156
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-His-OAl 在 trityl-resin 作用下， 生成 Cyclo-(Glycyl-His-) 、 cyclo-histydylglycylhistydylglycylhistydylglycylhistidylglycine 、 cyclo(-His-Gly-)2
  参考文献：
  名称：

  通过将咪唑环固定在三苯甲基树脂上，在固相中环化含组氨酸的肽

  摘要：

  可以通过将咪唑环固定在三苯甲基树脂上的三维正交固相策略（Fmoc / t Bu /烯丙基）有效地合成从头到尾的组氨酸环肽。此外，Fmoc-His（Trt-®-OA1可以作为制备二酮哌嗪组合库的有用起始支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02459-9