(R,S)-3-acetoxy-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one | 53105-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (R,S)-3-acetoxy-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 3-acetoxy-7-bromo-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；Acetic acid 7-bromo-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl ester；(7-bromo-2-oxo-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-yl) acetate
• CAS: 53105-54-7
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 373.206
• InChiKey: FZOVXUXVQRFROW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-3-acetoxy-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one 、 碘甲烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(R,S)-1-methyl-3-acetoxy-7-bromo-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  猪肝微粒体对3-羟基-1,4-苯并二氮杂-2-酮酯的对映选择性水解

  摘要：

  提出了用猪肝微粒体级分对3-羟基-7-溴-5-苯基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮酯进行对映选择性水解的方法。获得了三种底物的S-对映体，ee s > 97％，收率44-49％，其绝对构型由X射线晶体学测定。结果表明，3-羟基-7-溴-5-苯基-1,2-二氢-3 H的S-对映异构体-1,4-苯并二氮杂-2-酮酯的有效CBR配体比相应的外消旋体高1.4-2.1倍。猪肝微粒体级分被固定在藻酸钙珠粒中。结果表明，固定的制剂在50°C时的热稳定性是游离微粒体的三倍。使用固定的微粒体级分进行1-甲基-3-乙酰氧基-7-溴-5-苯基-1,2-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮的对映选择性水解，连续使用12个循环酯酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.01.019