2,7-dimethoxyonychine | 161196-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,7-dimethoxyonychine
• 英文别名: 3,7-Dimethoxy-4-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one；3,7-dimethoxy-4-methylindeno[1,2-b]pyridin-5-one
• CAS: 161196-94-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: GAXRUNHLAZSQQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethoxyonychine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以1.8 mg的产率得到3,7-dimethoxy-4-methyl-5H-indeno<1,2-b>pyridin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  来自 Piptostigma fugax 的阿朴酚类生物碱和萜类化合物

  摘要：

  摘要 从黑木耳根和茎皮中分离得到38 种化合物，另外还分离得到3 种6'-酰化甾醇糖苷和脂肪酸的同源物混合物。通过光谱和化学方法确定结构。衍生化后通过GC-质谱法分析同系物的混合物。5α-Cycloart-24-ene-3β,16β,21-triol、4-羟基-4,7-二甲基-1-四氢萘酮和三种甲酸类生物碱（2,7-二羟基甲氧基、7-羟基-2-甲氧基甲氧基和7-羟基-2,8-二甲氧基甲氧嘧啶）代表新化合物。N-Methylheteropsine 首次作为天然产物被分离出来。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00675-j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 PPA 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,7-dimethoxyonychine
  参考文献：
  名称：

  热带药用植物成分，LXIII：2-甲氧基甲氧基生物碱的合成 - 羟吡啶的结构修正

  摘要：

  β-氨基肉桂酸酯与 3-氯-2-甲氧基-巴豆醛的缩合打开了获得 2-苯基-5-甲氧基-4-甲基烟酸酯的容易途径，该酯被多磷酸环化得到相应的 2-甲氧基甲氧基。通过这种方法，首次制备了许多 2-甲氧基取代的甲氧嘧啶，即氧吡啶，其结构有待修改。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271202

文献信息

• Constituents of Tropical Medicinal Plants, LXIII: Synthesis of 2-Methoxyonychine Alkaloids - Structure Revision of Oxylopidine
  作者：Hans Achenbach、Andreas Schwinn

  DOI：10.1002/ardp.19943271202

  日期：——

  were cyclized by polyphosphoric acid to yield the corresponding 2‐methoxyonychines. By this method a number of 2‐methoxy‐substituted onychines were prepared for the first time, i.a. oxylopidine, the structure of which has to be revised.

  β-氨基肉桂酸酯与 3-氯-2-甲氧基-巴豆醛的缩合打开了获得 2-苯基-5-甲氧基-4-甲基烟酸酯的容易途径，该酯被多磷酸环化得到相应的 2-甲氧基甲氧基。通过这种方法，首次制备了许多 2-甲氧基取代的甲氧嘧啶，即氧吡啶，其结构有待修改。
• Aporphinoid alkaloids and terpenoids from Piptostigma fugax
  作者：Hans Achenbach、Andreas Schwinn

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00675-j

  日期：1995.3

  chemical methods. Mixtures of homologues were analysed by GC-mass spectrometry after derivatization. 5α-Cycloart-24-ene-3β,16β,21-triol, 4-hydroxy-4,7-dimethyl-1-tetralone and three onychine-type alkaloids (2,7-dihydroxyonychine, 7-hydroxy-2-methoxyonychine and 7-hydroxy-2,8-dimethoxyonychine) represent new compounds. N -Methylheteropsine has been isolated as a natural product for the first time.

  摘要 从黑木耳根和茎皮中分离得到38 种化合物，另外还分离得到3 种6'-酰化甾醇糖苷和脂肪酸的同源物混合物。通过光谱和化学方法确定结构。衍生化后通过GC-质谱法分析同系物的混合物。5α-Cycloart-24-ene-3β,16β,21-triol、4-羟基-4,7-二甲基-1-四氢萘酮和三种甲酸类生物碱（2,7-二羟基甲氧基、7-羟基-2-甲氧基甲氧基和7-羟基-2,8-二甲氧基甲氧嘧啶）代表新化合物。N-Methylheteropsine 首次作为天然产物被分离出来。