2-(2-bromo-4-methylbenzyl)-2-nitrocycloheptanone | 1300038-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-methylbenzyl)-2-nitrocycloheptanone
• 英文别名: 2-[(2-Bromo-4-methylphenyl)methyl]-2-nitrocycloheptan-1-one
• CAS: 1300038-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₃
• 分子量: 340.217
• InChiKey: ZNTBMAMOJZOSBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-methylbenzyl)-2-nitrocycloheptanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+/-)-cis-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-6,11-methano-3-methyl-10-nitrobenzocyclononen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo- and naphtho-fused bicyclo[n.3.1]alkane frameworks with a bridgehead nitrogen function by palladium-catalyzed intramolecular α′-arylation of α-nitroketones

  摘要：

  环状α-硝基酮与α-卤苄卤化物在DBU存在下进行C-烷基化反应，再经Pd催化的分子内C-芳基化反应，成功合成了苯并和萘并融合的双环[n.3.1]烷烃衍生物（n = 3, 4, 5），在这两步反应中得到了优良的整体产率。在某些以α-硝基环辛酮为起始材料的反应中，主要产物为融合的吲哚衍生物，源于中间Pd物种对羰基的分子内攻击，随后发生消除反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00526f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 2-(2-bromo-4-methylbenzyl)-2-nitrocycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo- and naphtho-fused bicyclo[n.3.1]alkane frameworks with a bridgehead nitrogen function by palladium-catalyzed intramolecular α′-arylation of α-nitroketones

  摘要：

  环状α-硝基酮与α-卤苄卤化物在DBU存在下进行C-烷基化反应，再经Pd催化的分子内C-芳基化反应，成功合成了苯并和萘并融合的双环[n.3.1]烷烃衍生物（n = 3, 4, 5），在这两步反应中得到了优良的整体产率。在某些以α-硝基环辛酮为起始材料的反应中，主要产物为融合的吲哚衍生物，源于中间Pd物种对羰基的分子内攻击，随后发生消除反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00526f