3-nonyl-4-hydroxycoumarin | 827044-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-nonyl-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-nonyl-2H-1-benzopyran-2-one；4-hydroxy-3-nonylchromen-2-one
• CAS: 827044-83-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: GEKVOKHZPXKCGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nonanoyl-4-hydroxycoumarin 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.83h， 以4.3 g的产率得到3-nonyl-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  来自撒丁岛大茴香（Ferula communis）的抗分枝杆菌香豆素。

  摘要：

  合成证实了来自撒丁岛大茴香（Ferula communis）的一种新的烯丙基香豆素（E-ω-苯甲酰氧基阿魏酸，1b）的结构。母体化合物阿魏烯醇（1a）表现出亚微摩尔抗分枝杆菌活性，部分保留在1b和简化的合成类似物3中，但其ω-羟基和ω-乙酰氧基衍生物（分别为1c和1d）减少。1a的出色活性，低毒性以及明确的结构-活性关系的证据，使该烯丙基化的4-羟基香豆素成为有趣的抗菌化学型，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/np049706n