2-amino-6-propylthiopurine | 5069-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-propylthiopurine
• 英文别名: 2-Amino-6-(propylthio)purin；6-Propylthio-2-aminopurin；6-propylsulfanyl-7(9)H-purin-2-ylamine；2-Amino-6-propylthio-9H-purine；6-propylsulfanyl-7H-purin-2-amine
• CAS: 5069-80-7
• 化学式: C₈H₁₁N₅S
• 分子量: 209.275
• InChiKey: PXWBOJVNEGKPRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-propylthiopurine 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-amino-9-benzyl-8-hydroxy-6-propylthiopurine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 2,9-disubstituted 8-hydroxyadenine derivatives

  摘要：

  一种高效且通用的方法被实现，用于合成预期具有多种生物活性的2,9-二取代的8-羟基腺苷。5-氨基-4-氰基-2-羟基咪唑（1）是从氨基丙腈和异氰酸酯作为关键中间体制备的。将1a与氨基脲、咪唑、胍、尿素和硫脲缩合，得到在2位具有各种取代基的8-羟基腺苷（2–6）。此外，对2-氨基和2-羟基腺苷（4和6）进行选择性烷基化，顺利实现，分别得到相应的2-烷基氨基和2-烷氧腺苷（5和7）。2-烷基硫腺苷（15）是通过1a与苯甲酰异硫氰酸酯的类似反应以及随后S-烷基化制备的。咪唑类化合物1是合成8-羟基腺苷衍生物最有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/b300557g
• 作为产物：
  描述：

  6-硫鸟嘌呤 、 四氢呋喃 在 iodo 、 1-碘代丙烷 作用下， 生成 2-amino-6-propylthiopurine
  参考文献：
  名称：

  2',3'-dideoxy-3'-fluoro-purine ribonucleosides

  摘要：

  2',3'-二去氧-3'-氟-(B-D-核糖呋喃基)嘌呤核苷具有抑制乙型肝炎和HIV病毒感染的能力。

  公开号：

  US05663154A1

文献信息

• THERAPEUTIC NUCLEOSIDES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0625158A1

  公开（公告）日：1994-11-23
• US5663154A
  申请人：——

  公开号：US5663154A

  公开（公告）日：1997-09-02
• [EN] THERAPEUTIC NUCLEOSIDES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1993014103A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) The present invention relates to certain novel 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-purine nucleoside compounds, salts, esters and physiologically functional derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations containing them and to the use of such compounds in therapy, particularly the treatment of prophylaxis of viral infections.(FR) La présente invention se rapporte à certains nouveaux nucléosides 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-purine, à des sels, des esters et des dérivés physiologiquement fonctionnels de ceux-ci, à des procédés de préparation, aux formulations pharmaceutiques les contenant et à l'utilisation de ces composés en thérapie, notamment dans le traitement ou la prophylaxie d'infections virales.
• Efficient synthesis of 2,9-disubstituted 8-hydroxyadenine derivatives
  作者：Kosaku Hirota、Kazunori Kazaoka、Itaru Niimoto、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/b300557g

  日期：2003.4.14

  An efficient and general method for the synthesis of 2,9-disubstituted 8-hydroxyadenines, which are expected to have various biological activities, was realized. 5-Amino-4-cyano-2-hydroxyimidazoles (1) were prepared from aminomalononitrile and isocyanates as key intermediates. The condensation of 1a with amidines, imidates, guanidine, urea and thioureas afforded 8-hydroxyadenines (2–6) possessing various substituents at the 2-position. Furthermore, selective alkylation of 2-amino- and 2-hydroxyadenines (4 and 6) successively proceeded to give the corresponding 2-alkylamino- and 2-alkoxyadenines (5 and 7), respectively. 2-Alkylthioadenines (15) were prepared by an analogous reaction of 1a with benzoyl isothiocyanate and subsequent S-alkylation. The imidazoles 1 are most useful intermediates for the synthesis of 8-hydroxyadenine derivatives.

  一种高效且通用的方法被实现，用于合成预期具有多种生物活性的2,9-二取代的8-羟基腺苷。5-氨基-4-氰基-2-羟基咪唑（1）是从氨基丙腈和异氰酸酯作为关键中间体制备的。将1a与氨基脲、咪唑、胍、尿素和硫脲缩合，得到在2位具有各种取代基的8-羟基腺苷（2–6）。此外，对2-氨基和2-羟基腺苷（4和6）进行选择性烷基化，顺利实现，分别得到相应的2-烷基氨基和2-烷氧腺苷（5和7）。2-烷基硫腺苷（15）是通过1a与苯甲酰异硫氰酸酯的类似反应以及随后S-烷基化制备的。咪唑类化合物1是合成8-羟基腺苷衍生物最有用的中间体。
• 2',3'-dideoxy-3'-fluoro-purine ribonucleosides
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05663154A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  2',3'-Dideoxy-3'-fluoro-(B-D-ribofuranosyl) purine nucleosides possessing the ability to inhibit hepatitis B and HIV viral infections.

  2',3'-二去氧-3'-氟-(B-D-核糖呋喃基)嘌呤核苷具有抑制乙型肝炎和HIV病毒感染的能力。