2-(4-methoxyphenyl)-2H-isoindole | 73357-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2H-isoindole
• 英文别名: N-(4-anisyl)isoindole；N-(p-anisyl)isoindole；N-<4-Methoxy-phenyl>-isoindol；2-(4-Methoxyphenyl)-isoindol；2-(p-Methoxyphenyl)isoindole；2-(4-methoxyphenyl)isoindole
• CAS: 73357-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: GHJLEWOECUKERY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2H-isoindole 、 2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮 在 吡啶 、 air 作用下， 生成 3,3'-[2-(4-methoxyphenyl)-2H-isoindol-1,3-ylene]-di(1,4-naphthoquinone-2-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  （1,3-二氧代-2,3-二氢-1 H-茚满-2-亚烷基）丙烷引发的N-芳基异二氢吲哚的反应

  摘要：

  在多步反应中，在25-61中形成了3,3'-（2-芳基2 H-异吲哚-1,3-亚乙基）-二-（1,4-萘醌-2-腈）13a – f一系列N-芳基异吲哚啉8a – f与（1,3-二氧代-2,3-二氢-1 H-茚满-2-亚烷基）丙腈（1）在充气吡啶中的收率（％）。通过单晶X射线结构分析已明确地确认了这些产物（13f）之一的结构。在其他相同条件下，2-（3-甲氧基苯基）-异吲哚啉（8g）和1得到38％的[4-（2,3-二氢-1 H-异吲哚-2-基）-2-甲氧基苯基] -1，3-二氧杂茚满-2-亚烷基）乙腈（15）。提出了涉及已知的将1的自由基阴离子重新排列为1，4-萘醌-2，3-二碳腈（3）的自由基阴离子的这些转化的理由。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.070
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one 在 二苯基硅烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以53%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  通过醇盐催化的氢化硅烷化将苯内酰胺还原为异吲哚

  摘要：

  实现了用硅烷的烷氧化物催化的苯并内酰胺还原为异吲哚。以t -BuOK为催化剂，以Ph 2 SiH 2为还原剂，将一系列含有不同官能团的苯并内酰胺还原为相应的异吲哚，N-苯基马来酰亚胺可将其捕获，形成中等至良好的Diels-Alder产品。产量。氘标记研究和苯并内酰胺在DMF中的氢化硅烷化表明，苯并内酰胺的去质子化过程是在还原过程中的C3部分进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02739

文献信息

• Isoindoles from phthalimidines. N-arylisoindoles
  作者：V. A. Kovtunenko、T. T. Kucherenko、M. Yu. Kornilov、A. K. Tyltin、A. V. Turov、F. S. Babichev

  DOI：10.1007/bf00472253

  日期：1987.12
• WATANABE Y.; SHIM S. C.; UCHIDA H.; MITSUDO T.; TAKEGAMI Y., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 11, 1433-1436
  作者：WATANABE Y.、 SHIM S. C.、 UCHIDA H.、 MITSUDO T.、 TAKEGAMI Y.

  DOI：——

  日期：——
• KOVTUNENKO, V. A.;KUCHERENKO, T. T.;TYLTIN, A. K.;VOJTENKO, Z. V.;BABICHE+, YKP. XIM. ZH., 54,(1988) N 2, 186-190
  作者：KOVTUNENKO, V. A.、KUCHERENKO, T. T.、TYLTIN, A. K.、VOJTENKO, Z. V.、BABICHE+

  DOI：——

  日期：——
• KREHER R. P.; FELDHOFF U.; SEUBERT J.; SCHMITT D., CHEM.-ZTG, 111,(1987) N 5, 155-169
  作者：KREHER R. P.、 FELDHOFF U.、 SEUBERT J.、 SCHMITT D.

  DOI：——

  日期：——