5-acetyl-3-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazine | 94243-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-acetyl-3-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: oxime of 5-acetyl-3-methylthio-1,2,4-triazine；5-acetyl-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine oxime；N-[1-(3-methylsulfanyl-1,2,4-triazin-5-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 94243-19-3
• 化学式: C₆H₈N₄OS
• 分子量: 184.222
• InChiKey: GLKZAJHBZFDUDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  417.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-3-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazine 在 ammonium chlorochromate on aluminum oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到5-乙酰基-3-(甲基硫烷基)-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  通过 5-ACYL-1,2,4-TRIAZLNES 的反电子需求狄尔斯-阿尔德反应合成 2-酰基吡啶的新方法

  摘要：

  具有合适的氮杂二烯排列的杂芳族系统的逆电子需求 Diels-Alder 反应目前在合成杂环方面具有重要的实际用途。1,2,4Triazines 可以以多种方式作为 Diels-Alder 氮杂二烯与富含电子的亲二烯体反应生成加成产物，随后在逆 Diels-Alder 反应步骤中生成其他杂环系统。这种反应提供了获得新型吡啶或嘧啶的途径，并且已被用于天然产物、生物活性化合物 3 或配位化学配体的全合成......在我们对两性离子吲哚生物碱感兴趣的背景下，我们需要3-乙酰基-5,6,7,8-四氢异喹啉 (2) (R = H) 的方便合成，用于制备 sempervirine。该化合物以前是从环己酮 (1) 开始的八步合成中获得的；然而，2 的整体产量非常低。使用 Diels-Alder 环化方法，我们能够以 8 1 % 的产率从 5-酰基-3 甲基硫烷基 I,2,4-三嗪 5e 和 1-吡咯烷基环己烯制备

  DOI：

  10.1080/00304940109356617
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 3-甲硫基-1,2,4-三嗪 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-acetyl-3-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  具有酪氨酸酶和脲酶抑制活性的手性吡唑并[4,3-e] [1,2,4]三嗪磺酰胺的合成。

  摘要：

  合成并表征了具有手性氨基的吡唑并[4,3-e] [1,2,4]三嗪的一系列磺酰胺衍生物。测试化合物的酪氨酸酶和脲酶抑制活性。对制备的衍生物的评价表明，化合物（8b）和（8j）是最有效的蘑菇酪氨酸酶抑制剂，而所有获得的化合物均显示出比标准硫脲更高的脲酶抑制活性。化合物（8a），（8f）和（8i）表现出优异的酶抑制活性，IC 50分别为0.037、0.044和0.042μM，而硫脲的IC 50为20.9μM。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1238362

文献信息

• Reaction of 1,2,4-triazines with nitronate anions, direct nucleophilic acylation of 1,2,4-triazines.
  作者：A. Rykowski、M. Mąkosza

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81522-7

  日期：——

  Nitronate anions replace 5-hydrogen atom in a variety of 3-substituted 1,2,4-triazine derivatives giving oximes of 5-formyl and 5-acyl 1,2,4-triazines.

  硝酸根阴离子取代了各种3-取代的1,2,4-三嗪衍生物中的5-氢原子，得到了5-甲酰基和5-酰基1,2,4-三嗪的肟。
• 신규한 설폰아미드 화합물 및 그 용도
  申请人：KONGJU NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION 공주대학교 산학협력단(220040332376) BRN ▼307-82-06478

  公开号：KR20190045674A

  公开（公告）日：2019-05-03

  본 발명은 티로시네이즈 및 유레이즈 저해 효과를 가지는 신규한 설폰아미드 화합물, 상기 화합물 또는 그 염을 포함하는 피부 미백용 조성물, 화장료 조성물, 식품 조성물, 간 및 비뇨기 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及一种具有抑制硫酰胺酶和尿酶的新型硫酰胺酰胺化合物，包括该化合物或其盐的皮肤美白配方、化妆品配方、食品配方、用于治疗或预防肝脏和泌尿系统疾病的药学配方。
• Relaxant effects of selected sildenafil analogues in the rat aorta
  作者：Mariusz Mojzych、Monika Kubacka、Szczepan Mogilski、Barbara Filipek、Emilia Fornal

  DOI：10.3109/14756366.2015.1024674

  日期：——

  A new series of sulfonamide derivatives of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine with chiral amino group has been synthesized and characterized. The compounds were tested for their relaxant effects in the rat aorta. Evaluation of prepared derivatives demonstrated that compound (8a) is probably a non-selective phosphodiesterase (PDE) inhibitor, as it induced aortic relaxation through endothelium-independent mechanism.
• Rykowski; Lipinska; Guzik, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 1, p. 69 - 76
  作者：Rykowski、Lipinska、Guzik、Adamiuk、Olender

  DOI：——

  日期：——
• DIRECT SYNTHESIS OF PYRAZOLO[4,3-e][1,2,4]TRIAZINE DERIVATIVES FROM OXIMES OF 5-ACYL AND 5-FORMYL-1,2,4-TRIAZINES
  作者：Mariusz Mojzych、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1515/hc.2006.12.3-4.191

  日期：2006.1