caryoynencins | 122741-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: caryoynencins
• 英文别名: 6-hydroxyoctadeca-7,9-dien-11,13,15,17-tetraynoic acid
• CAS: 122741-43-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: GOOGOKNSXZDSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 caryoynencins 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (7E,9E)-6-Hydroxy-16-(1H-pyrazol-3-yl)-hexadeca-7,9-diene-11,13,15-triynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Monosilylated 1,3,5-Hexatriyne and 1,3,5,7-Octatetrayne. Total Synthesis of Caryoynencins

  摘要：

  5-hexatriyne 与石碳酸苯乙炔的反应分别产生了不稳定的 1-(t-丁基二苯基硅烷基)-1,3,5,7-辛四炔和 1-(t-丁基二苯基硅烷基)-1,3,5-hexatriyne。在石化过程中，末端乙炔与醛类和酮类发生反应，产生多炔醇，产量很高。该反应被应用于合成多炔抗生素--卡里诺霉素。在掺杂了 SO3 的 ITO 涂层玻璃板上聚合末端的辛四炔，可得到一层薄膜，其导电率为 10-4 S cm-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1717
• 作为产物：
  描述：

  methyl 18-(t-butyldiphenylsilyl)-6-hydroxy-7,9-octadecadien-11,13,15,17-tetraynoate 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 caryoynencins
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Monosilylated 1,3,5-Hexatriyne and 1,3,5,7-Octatetrayne. Total Synthesis of Caryoynencins

  摘要：

  5-hexatriyne 与石碳酸苯乙炔的反应分别产生了不稳定的 1-(t-丁基二苯基硅烷基)-1,3,5,7-辛四炔和 1-(t-丁基二苯基硅烷基)-1,3,5-hexatriyne。在石化过程中，末端乙炔与醛类和酮类发生反应，产生多炔醇，产量很高。该反应被应用于合成多炔抗生素--卡里诺霉素。在掺杂了 SO3 的 ITO 涂层玻璃板上聚合末端的辛四炔，可得到一层薄膜，其导电率为 10-4 S cm-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1717

文献信息

• Caryoynencins, potent antibiotics from a plant pathogen
  作者：Takenori Kusumi、Ikuko Ohtani、Koushi Nishiyama、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96437-2

  日期：1987.1

  Potent antibiotics, caryoynencins A, B, and C, showing far more remarkable activity than kanamycin A have been isolated from the liquid culture of a plant pathogen Pseudomonas caryophylli.

  从植物病原体假单胞菌假单胞菌的液体培养物中分离出了比卡那霉素A更有效的强效抗菌素-抗菌素A，B和C。