(Z,E)-18-octa-9-decenolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (Z,E)-18-octa-9-decenolactone
• 英文别名: (10E/Z)-oxacyclononadec-10-en-2-one；(9-E,Z)-octadec-9-en-18-olide；(E,Z)-oxacyclononadec-10-en-2-one；1-Oxacyclononadec-10-en-2-one；1-oxacyclononadec-10-en-2-one
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: GODWWTDBDJRXIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E)-18-octa-9-decenolactone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到oxacyclononadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高底物选择性大环闭环复分解

  摘要：

  报道了一种选择性闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过使用潜在的硫螯合碘化钌亚苄基来形成大环，该反应很容易被热和光化学（UV-A 和可见光）刺激激活。对于具有一个末端烯烃和一个内部双键的二烯烃，二碘钌亚烷基对无阻碍末端的特定亲和力，再加上它们不愿与内烯烃反应，有利于 RCM 而不是低聚反应，即使在相对较高的浓度下也能提供高大环产率。或者，对于含有两个内部双键的基材，可以使用牺牲的亚甲基供体来获得所需的产品。使用这种方法，内酯、内酰胺、可以以中等到高产率合成 13 至 22 元环的大环酮。此外，已经探索了用于生产 Exaltolide、天然大环内酯（商业麝香）、二氢麝香酮和其他饱和大环化合物的一锅环化/还原序列的合成应用。因此，我们在此公开了二碘钌亚苄基催化剂相对于其选择性较低的二氯催化剂的重要优势，并提供了对提供增强环化结果的机制的更深刻理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101515
• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 吡啶 、 {[3benzyl-1-(10-phenyl-9-phenanthryl)]-2-imidazolidinylidene}dichloro(o-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (Z,E)-18-octa-9-decenolactone
  参考文献：
  名称：

  最后：高浓度烯烃复分解大环化

  摘要：

  大环内酯、酮和醚可以在高浓度闭环复分解 (HC-RCM) 反应中以高产率和选择性获得，其浓度比有机化学家通常用于类似大环化的浓度高 40 至 380 倍。新方法包括使用特制的钌催化剂以及施加真空以蒸馏出大环产物，因为它是由低聚物的复分解反咬合形成的。与传统的 RCM 不同，不使用大量有机溶剂，而是使用廉价的非挥发性稀释剂，例如天然或合成石蜡油。此外，不需要使用保护气氛或手套箱，因为新催化剂对水分和空气完全稳定。此外，之前报道的一些其他环状化合物在纯净条件下无法通过 RCM 获得，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04820

文献信息

• [EN] METHOD OF CYCLIC COMPOUNDS PRODUCTION IN OLEFINE METATHESIS REACTION AND USE OF RUTHENIUM CATALYSTS IN PRODUCTION OF CYCLIC OLEFINS IN OLEFINE METATHESIS REACTION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS CYCLIQUES DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES ET UTILISATION DE CATALYSEURS AU RUTHÉNIUM DANS LA PRODUCTION D'OLÉFINES CYCLIQUES DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：UNIV WARSZAWSKI

  公开号：WO2018197963A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The invention relates to a method for the preparation of cyclic compounds in the metathesis of olefins from acyclic dienes comprising terminal and/or non-terminal C=C double bonds; the invention also relates to the use of homogeneous ruthenium complexes and homogeneous ruthenium complexes deposited on a solid support as catalysts and/or pre-catalysts for the preparation of cyclic olefins in olefin metathesis reactions. Formula (I)

  本发明涉及一种在非环状二烯烃的烯烃复分解中制备环状化合物的方法，所述非环状二烯烃包含端部和非端部的C=C双键；本发明还涉及将均相钌络合物和负载在固体载体上的均相钌络合物作为催化剂和/或预催化剂用于烯烃复分解反应中制备环状烯烃。公式（I）
• Synthesis of new 123I-labeled free fatty acids analogues and first evaluation as potential tracers for SPECT imaging to elucidate fatty acid flux in mouse
  作者：Ali Ouadi、Caroline Habold、Murielle Keller、Virgile Bekaert、David Brasse

  DOI：10.1039/c3ra43092h

  日期：——

  The aim of our study was to synthesize new radiotracers for in vivo imaging to examine the metabolic fate of fatty acids according to their unsaturation degree. Three different fatty acids of the 18-carbon series have been synthesized, labeled with 123I, and their biodistribution has been evaluated in mice in vivo. The main result shows a different distribution pattern of the fatty acids according to their degree of unsaturation between the white adipose tissue and the muscles, which is coherent with previous studies using stable isotopes.

  我们研究的目的是合成用于体内成像的新型放射性痕量物质，以根据脂肪酸的不饱和程度研究其代谢命运。我们合成了三种不同的 18 碳脂肪酸，用 123I 标记，并在小鼠体内对它们的生物分布进行了评估。主要结果显示，根据脂肪酸的不饱和程度，它们在白色脂肪组织和肌肉之间的分布模式有所不同，这与之前使用稳定同位素进行的研究结果一致。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG CYCLISCHER ESTER
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3303315A1

  公开（公告）日：2018-04-11
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG CYCLISCHER ESTER<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING CYCLIC ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTERS CYCLIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016193134A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung cyclischer Ester der allgemeinen Formeln (I.a) oder (I.b) in Gegenwart wenigstens eines schwersiedenden Metallalkoxid-Katalysators. Ebenfalls betrifft die Erfindung die Stereoisomere von 18-Methyl-1-oxacyclooctadec-10-en-2-on 10 und deren Verwendung als Geruchsstoff und/oder Geschmacksstoff, Zusammensetzungen,die wenigstens eines der Stereoisomere von 18-Methyl-1- oxacyclooctadec-10-en-2-on und zusätzlich ein Trägermaterial enthalten, Duftstoffzusammensetzungen und/oder Riechstoffmaterialien, die wenigstens eine dieser Verbindungen enthalten sowie ein Verfahren zum Verleihen oder Verändern 1 eines Geruchs oder Geschmacks von Zusammensetzungen durch die Zugabe wenigstens eine der genannten Verbindungen zu diesen Zusammensetzungen.
• Highly Substrate‐Selective Macrocyclic Ring Closing Metathesis
  作者：Ravindra S. Phatake、Noy B. Nechmad、Ofer Reany、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1002/adsc.202101515

  日期：2022.4.12

  oligomerization, providing high macrocyclic yields even at relatively high concentrations. Alternatively, for substrates containing two internal double bonds, a sacrificial methylene donor can be used to obtain the desired products. With this methodology, lactones, lactams, and macrocyclic ketones ranging from 13- to 22-membered rings could be synthesized in moderate to high yields. In addition, synthetic applications

  报道了一种选择性闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过使用潜在的硫螯合碘化钌亚苄基来形成大环，该反应很容易被热和光化学（UV-A 和可见光）刺激激活。对于具有一个末端烯烃和一个内部双键的二烯烃，二碘钌亚烷基对无阻碍末端的特定亲和力，再加上它们不愿与内烯烃反应，有利于 RCM 而不是低聚反应，即使在相对较高的浓度下也能提供高大环产率。或者，对于含有两个内部双键的基材，可以使用牺牲的亚甲基供体来获得所需的产品。使用这种方法，内酯、内酰胺、可以以中等到高产率合成 13 至 22 元环的大环酮。此外，已经探索了用于生产 Exaltolide、天然大环内酯（商业麝香）、二氢麝香酮和其他饱和大环化合物的一锅环化/还原序列的合成应用。因此，我们在此公开了二碘钌亚苄基催化剂相对于其选择性较低的二氯催化剂的重要优势，并提供了对提供增强环化结果的机制的更深刻理解。