gramniphenol F | 1422971-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: gramniphenol F
• 英文别名: 4-(7,7-dimethyl-7H-furo[3,2-g]chromen-2-yl)phenol；4-(7,7-Dimethylfuro[3,2-g]chromen-2-yl)phenol；4-(7,7-dimethylfuro[3,2-g]chromen-2-yl)phenol
• CAS: 1422971-02-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: GQRJEBZESAXFAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carbaldehyde 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 gramniphenol F
  参考文献：
  名称：

  萘二酚F和G，西呋喃，莫瑞洛尔C及其衍生物的统一合成

  摘要：

  天然苯并呋喃的第一合成，gramniphenols F和G，morunigrol C和它的3'，5'-二- ö甲基类似物连同通过使用7-羟基香豆素，5-溴间苯二酚统一合成序列得以实现cicerfuran的合成， 2,4-二羟基苯甲醛和芝麻酚为建筑原料。拉米雷斯宝石-二溴代烯烃化，宫浦硼化，铃木偶联已成功地用于合成中。此外，它们的抗炎作用也进行了研究在脂多糖（LPS）诱导的RAW-264.7巨噬细胞。这些化合物在iNOS介导的一氧化氮（NO）产生方面表现出显着的抑制作用，在浓度为10μM和IC 50时无细胞毒性。 值在9.1至25.2μM的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.006

文献信息

• A protecting group-free divergent synthesis of natural benzofurans <i>via</i> one-pot synthesis of 2-bromo-6-hydroxybenzofurans
  作者：Aneesh Sivaraman、Dipesh S. Harmalkar、Jiyoon Kang、Yongseok Choi、Kyeong Lee

  DOI：10.1039/c8ob03102a

  日期：——

  2-Bromo-6-hydroxybenzofurans are potentially versatile intermediates for the divergent synthesis of numerous benzofuran-based natural products and their analogues. Herein we report the first one-pot strategy for the efficient synthesis of 2-bromo-6-hydroxybenzofurans. The present protocol provides shorter routes for the synthesis of moracins M, N, O and P; gramniphenols F and G; and morunigrol C using a protecting

  2-溴-6-羟基苯并呋喃可能是多种基于苯并呋喃的天然产物及其类似物的多样化合成的通用中间体。本文中，我们报告了第一种高效合成2-溴-6-羟基苯并呋喃的一锅法。本方案提供了较短的路线，用于合成丝氨酸蛋白M，N，O和P；角酚F和G; 和莫瑞格洛尔C采用无保护基的方法。
• Functional group manoeuvring for tuning stability and reactivity: synthesis of cicerfuran, moracins (D, E, M) and chromene-fused benzofuran-based natural products
  作者：Maddali L. N. Rao、Venneti N. Murty、Sachchida Nand

  DOI：10.1039/c7ob02459b

  日期：——

  The protecting group manoeuvring as a strategy was applied in tuning the stability and reactivity of substituted gem-dibromovinylphenols (12a and 22) for the domino synthesis of benzofuran-based natural products. (1–8).

  作为一种策略，保护基团操纵被应用于调节取代的gem-二溴乙烯酚（12a和22）的稳定性和反应性，用于苯并呋喃类天然产物的多米诺合成（1–8）。
• 벤조퓨란 화합물인 그람니페놀 F, 그람니페놀 G, 시세르푸란, 모루니그롤 C 및 그 유도체의 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20170023528A

  公开（公告）日：2017-03-06

  2,4-다이하이드록시벤즈알데하이드, 5-브로모레소르시놀 및 세사몰을 이용하여 천연 벤조퓨란인 그람니페놀 F와 G, 모루니그롤 C와 그 3',5'-다이-O-메틸 유사체 및 시세르푸란을 합성하였다. 본 합성에서는 위치선택적 프레닐화, 라미레즈 gem-다이므로모올레핀화(Ramirez gem-dibromoolefination), 미야우라 붕소화(Miyaura borylation), 스즈키 커플링 반응을 이용하였다. 또한, 이들 화합물의 항염증 효과를 지다당-유도 RAW-264.7 대식세포에서 산화질소 생성 저해실험으로 살펴보았다. 모든 화합물들이 약하거나 보통인 (16~42%) 저해활성을 나타내었고, 세포독성은 없었으며, IC 값은 9.1 to 25.2μM였다.

  使用2,4-二羟基苯甲醛、5-溴苯酚和塞萨莫尔合成了天然苯并呋喃类化合物格拉米苯酚F和G，莫鲁尼格醇C及其3',5'-二-O-甲基同系物以及西色呋喃。该合成过程中采用了位置选择性芳基化、拉米雷兹gem-双溴代烯化、宫浦硼化和铃木偶联反应。此外，通过对这些化合物在巨噬细胞系RAW-264.7中的抗炎作用进行氮氧化物生成抑制实验进行了研究。所有化合物显示出轻度或中度（16~42%）的抑制活性，对细胞无毒性，IC50值在9.1到25.2μM之间。