1-hydroxy-4-methyl-1-phenylhex-5-en-3-one | 1374417-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxy-4-methyl-1-phenylhex-5-en-3-one
• CAS: 1374417-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QLVATCOZODIHHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4-methyl-1-phenylhex-5-en-3-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到5,6-dimethyl-2-phenyltetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基烯丙基酮的非对映选择性分子内环化反应合成顺-2,6-四氢吡喃-4-酮

  摘要：

  在Me 3 SiOTf为催化剂存在下，由β-羟基烯丙基酮的分子内环化反应合成了一系列顺式-2,6-四氢吡喃-4-酮。在Barbier型反应条件下，通过与β-羟基腈的烯丙基化反应制备β-羟基烯丙基酮，而没有保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.076
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-丁烯 、 3-羟基-3-苯基丙腈正离子 在 aluminum (III) chloride 、 锌 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-hydroxy-4-methyl-1-phenylhex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-羟基烯丙基酮的非对映选择性分子内环化反应合成顺-2,6-四氢吡喃-4-酮

  摘要：

  在Me 3 SiOTf为催化剂存在下，由β-羟基烯丙基酮的分子内环化反应合成了一系列顺式-2,6-四氢吡喃-4-酮。在Barbier型反应条件下，通过与β-羟基腈的烯丙基化反应制备β-羟基烯丙基酮，而没有保护羟基官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.076

文献信息

• Synthesis of cis-2,6-tetrahydropyran-4-one via diastereoselectively intramolecular cyclization of β-hydroxy allyl ketone
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Li-Shin Lin、Yu-Ting Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.076

  日期：2012.5

  A series of cis-2,6-tetrahydropyran-4-ones was synthesized from the intramolecular cyclization reaction of β-hydroxy allyl ketones in the presence of Me3SiOTf as catalyst. The β-hydroxy allyl ketone was prepared from allylation reaction with β-hydroxynitrile without protection of hydroxy functionality under the Barbier-type reaction condition.

  在Me 3 SiOTf为催化剂存在下，由β-羟基烯丙基酮的分子内环化反应合成了一系列顺式-2,6-四氢吡喃-4-酮。在Barbier型反应条件下，通过与β-羟基腈的烯丙基化反应制备β-羟基烯丙基酮，而没有保护羟基官能团。