2-hydroxy-2-methyl-1-indanone | 25412-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-1-indanone
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2,3-dihydro-2-hydroxy-2-methylidene-1-one；2,3-dihydro-2-hydroxy-2-methylinden-1-one；2-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-indanone；2-hydroxy-2-methyl-indan-1-one；2-Hydroxy-2-methyl-indan-1-on；2-hydroxy-2-methyl-3H-inden-1-one
• CAS: 25412-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: GQUURXIPNRUAQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methyl-1-indanone 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-fluoro-2-methyl-1-indanone 、 (S)-2-fluoro-2-methyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  N-Fluoro-3-cyclohexyl-3-methyl-2,3- dihydrobenzo[1,2-d]isothiazole 1,1-Dioxide:  An Efficient Agent for Electrophilic Asymmetric Fluorination of Enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9904011
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-oxopropyl)benzaldehyde 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-hydroxy-2-methyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  分子内交叉醛-酮苯偶姻反应中的噻唑-2-亚基催化

  摘要：

  描述了由亲核卡宾催化的分子内交叉醛-酮安息香型反应，该反应很容易从作为预催化剂的市售噻唑鎓盐中产生。以中等至良好的产率获得五元和六元环酰基。取决于醛-酮底物的结构，所得到的丙烯酰基的醇和酮官能团的互换是可能的。由于竞争性分子间反应，简单的醛-酮不是好的底物。以联苯-2,2'-二甲醛为原料，通过温和的空气氧化将中间体丙烯酰转化为 9,10-菲醌。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831306

文献信息

• α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104710256B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的廉价高效合成方法。该合成方法包括：在常压条件下，以碘单质、N‑溴代丁二酰亚胺、溴化铜、溴单质、溴化氢、N‑碘代丁二酰亚胺或碘化氢作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于10‑120℃温度下进行氧化羟基化反应即可将羰基化合物高选择性的转化为α‑羟基酮化合物。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α‑羟基酮化合物的合成。
• Photochemical Reactions of Some 1-Aryl-1,2-propanediones
  作者：Yoshiro Ogata、Katsuhiko Takagi

  DOI：10.1246/bcsj.47.2255

  日期：1974.9

  Irradiation of four 1-aryl-1,2-propanediones (Ia–Id) with over 300 nm light in 2-propanol gives reduction products identified to be the corresponding pinacols or hydrols formed by the reduction at the aroyl (but not acetyl) oxygen. The products from 1-(o-tolyl)-1,2-propanedione (Id) can also be accounted for by the initial hydrogen abstraction from ortho methyl by the aroyl carbonyl oxygen. Their photoreactivities

  在 2-丙醇中用超过 300 nm 的光照射四种 1-芳基-1,2-丙二酮 (Ia-Id) 产生的还原产物被鉴定为相应的频哪醇或水解形成的芳酰基（但不是乙酰基）氧. 1-(o-tolyl)-1,2-丙二酮 (Id) 的产物也可以通过芳酰基羰基氧从邻甲基的初始氢夺取来解释。关于它们的电子发射光谱和三重态构型讨论了它们的光反应性。
• Flexible Stereoselective Functionalizations of Ketones through Umpolung with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Pushpak Mizar、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201400405

  日期：2014.6.2

  The functionalization of carbonyl compounds in the α‐position has gathered much attention as a synthetic route because of the wide biological importance of such products. Through polarity reversal, or “umpolung”, we show here that typical nucleophiles, such as oxygen, nitrogen, and even carbon nucleophiles, can be used for addition reactions after tethering them to enol ethers. Our findings allow novel

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。
• Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones by (salen)manganese(III) complex. Effects of the substitution pattern of enol phosphates on the stereochemistry of oxygen transfer
  作者：Marek Koprowski、Jerzy Łuczak、Ewa Krawczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.100

  日期：2006.12

  j and Z-configured enol phosphates containing aryloxy substituents in the phosphate group 2b, d, and h afforded optically active α-hydroxy ketones 4a–j of opposite configuration with good to high enantioselectivity. The influence of electronic and steric effects of the enol phosphate substituents on the stereoselectivity of oxidation was studied.

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。
• 一种α-羟基酮化合物的合成方法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN106748693B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的合成方法。现有技术大多使用贵金属配合物，有机磷化合物，或者碘单质作为催化剂，价格昂贵，回收利用成本较高；碱使用的是结构复杂的有机碱或者碳酸铯这种价格昂贵且不常见的无机碱；溶剂大多使用强极性非质子溶剂，后处理复杂，难以实现工业化应用。本发明采用常见的无机低价含硫化合物为催化剂，在碱和有氧条件下，催化羰基化合物反应制得α‑羟基酮化合物。本发明使用的原料易得，价格低廉，而且收率高，产品纯度高，废弃物排放量少而且容易处理，易于实现工业化。

表征谱图