1-amino-1,2,3,9a-tetrahydro-9,9,9a-trimethylimidazolo[1,2-a]indol-2(9H)-one | 401834-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-1,2,3,9a-tetrahydro-9,9,9a-trimethylimidazolo[1,2-a]indol-2(9H)-one
• 英文别名: 3-amino-3a,4,4-trimethyl-1H-imidazo[1,2-a]indol-2-one
• CAS: 401834-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: GTIFKVGTAGFFJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  360.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1,2,3,9a-tetrahydro-9,9,9a-trimethylimidazolo[1,2-a]indol-2(9H)-one 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-{[5-(2-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl}-2,3,3-trimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-1,2,3,9a-四氢咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（9 H）-ones的合成及环转化

  摘要：

  在二水合肼存在下加热1-氨基甲酰基甲基-2,3,3-三甲基-3 H-吲哚鎓氯化物在区域选择性地产生五元杂环1-氨基-1,2,3,9a-四氢-9,9,9a -三甲基咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（9 H）-one。结构的分配基于广泛的1 H，13 C和15 N NMR光谱研究。没有观察到1-氨基-1,2,3,9a-四氢咪唑并[1,2- a ]吲哚-2（9 H）-1的环链互变异构体对开链酰肼或相应的六元1的互变异构。，2,10,10a-四氢[1,2,4]三嗪[4,3 - a ]吲哚-3（4 H）-一。1-氨基-1,2,3,9a-四氢咪唑并[1,2- a ]吲哚-2（9 H）-one的进一步转化是通过用芳香醛，酰氯和异氰酸酯处理而获得的，可使用40种新型novel ，N，N′-二酰基肼，N-酰基-N′-氨基甲酰基肼和1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.054
• 作为产物：
  描述：

  1-carbamoylmethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium chloride 在 一水合肼 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-amino-1,2,3,9a-tetrahydro-9,9,9a-trimethylimidazolo[1,2-a]indol-2(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-1,2,3,9a-四氢咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（9 H）-ones的合成及环转化

  摘要：

  在二水合肼存在下加热1-氨基甲酰基甲基-2,3,3-三甲基-3 H-吲哚鎓氯化物在区域选择性地产生五元杂环1-氨基-1,2,3,9a-四氢-9,9,9a -三甲基咪唑并[1,2 - a ]吲哚-2（9 H）-one。结构的分配基于广泛的1 H，13 C和15 N NMR光谱研究。没有观察到1-氨基-1,2,3,9a-四氢咪唑并[1,2- a ]吲哚-2（9 H）-1的环链互变异构体对开链酰肼或相应的六元1的互变异构。，2,10,10a-四氢[1,2,4]三嗪[4,3 - a ]吲哚-3（4 H）-一。1-氨基-1,2,3,9a-四氢咪唑并[1,2- a ]吲哚-2（9 H）-one的进一步转化是通过用芳香醛，酰氯和异氰酸酯处理而获得的，可使用40种新型novel ，N，N′-二酰基肼，N-酰基-N′-氨基甲酰基肼和1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.054