methyl 2-(2-benzoylphenyl)-2-cyanoacetate | 1220531-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-benzoylphenyl)-2-cyanoacetate
• CAS: 1220531-94-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: QVMUJVQQAZYNSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-benzoylphenyl)-2-cyanoacetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 碘化钛(IV) 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到methyl 3-iodo-1-phenylisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四碘化钛诱导氰酮环化为 3-芳基-1-碘异喹啉

  摘要：

  3-Aryl-l-iodoisoquinoline synthesis is developed using titanium tetraiodide induced cyclization of cyanoketones. The method is applied to the short step formal synthesis of CWJ-a-5 having a topoisomerase I inhibitory activity. 3-Iodo-1-phenylisoquinoline synthesis is also reported under the similar reaction conditions.

  DOI：

  10.3987/com-16-13560
• 作为产物：
  描述：

  邻氟二苯甲酮 、 氰乙酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到methyl 2-(2-benzoylphenyl)-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  氰基乙酸甲酯作为乙醛酸根阴离子合成子与碘化铜（I）催化的好氧氧化反应合成1,2,5-三羰基化合物

  摘要：

  描述了一种实用而有效的合成各种1,2,5-三羰基化合物的方法。合成是通过将氰基乙酸甲酯共轭加到α，β-不饱和羰基化合物的β-位上进行的，然后进行碘化铜（I）催化的需氧氧化。另外，已经使用类似的方法合成了各种α-芳基-和α-烷基-α-酮酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100431

文献信息

• An expedient synthesis of poly-substituted naphthalenes: consecutive Michael, intramolecular aldol, and decarboxylative Michael cascade of δ-ketonitriles
  作者：Sung Hwan Kim、Yu Mi Kim、Hyun Seung Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.062

  日期：2010.3

  method was developed for poly-substituted naphthalenes via the multi-step, one-pot domino reaction of δ-ketonitriles involving a sequential Michael addition, intramolecular aldol, lactonization, decarboxylative Michael addition, and elimination processes.

  通过多步，一锅式的δ-乙腈多米诺骨反应，开发了一种高效的合成方法，该反应涉及依次进行迈克尔加成，分子内醛醇缩合，内酯化，脱羧迈克尔加成和消除过程。
• An expedient synthesis of poly-substituted 1-arylisoquinolines from δ-ketonitriles via indium-mediated Barbier reaction protocol
  作者：Sung Hwan Kim、Hyun Seung Lee、Ko Hoon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.013

  日期：2009.11

  We developed an efficient synthetic strategy of poly-substituted 1-arylisoquinolines via an indium-mediated Barbier type allylation from delta-ketonitriles. Initial attack of allylindium species Occurred at the nitrile group selectively to form the enamine intermediate, which reacted with the ketone group intramolecularly to furnish the isoquinolines. (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved.
• Construction of 1,2,5-Tricarbonyl Compounds using Methyl Cyanoacetate as a Glyoxylate Anion Synthon Combined with Copper(I) Iodide-Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Se Hee Kim、Ko Hoon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201100431

  日期：2011.12

  A practical and efficient synthesis of various 1,2,5-tricarbonyl compounds is described. The synthesis has been carried out by a conjugate addition of methyl cyanoacetate to the β-position of α,β-unsaturated carbonyl compounds and a subsequent copper(I) iodide-catalyzed aerobic oxidation. In addition, various α-aryl- and α-alkyl-α-keto esters have been synthesized using a similar approach.

  描述了一种实用而有效的合成各种1,2,5-三羰基化合物的方法。合成是通过将氰基乙酸甲酯共轭加到α，β-不饱和羰基化合物的β-位上进行的，然后进行碘化铜（I）催化的需氧氧化。另外，已经使用类似的方法合成了各种α-芳基-和α-烷基-α-酮酯。
• Titanium Tetraiodide Induced Cyclization of Cyanoketones into 3-Aryl-1-iodoisoquinolines
  作者：Makoto Shimizu、Kai Yashiro、Keito Sakata、Iwao Hachiya

  DOI：10.3987/com-16-13560

  日期：——

  3-Aryl-l-iodoisoquinoline synthesis is developed using titanium tetraiodide induced cyclization of cyanoketones. The method is applied to the short step formal synthesis of CWJ-a-5 having a topoisomerase I inhibitory activity. 3-Iodo-1-phenylisoquinoline synthesis is also reported under the similar reaction conditions.