tert-butyl N-[1-benzyl-2-oxo-2-(2-pyridylmethylamino)ethyl]carbamate | 141774-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[1-benzyl-2-oxo-2-(2-pyridylmethylamino)ethyl]carbamate
• 英文别名: 2-phenyl-1-pyridin-2-ylmethylcarbamoyl ethyl carbamic acid tert butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(pyridin-2-ylmethylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 141774-74-5
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₃
• 分子量: 355.437
• InChiKey: QEBVCHVYAVXYIV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl N-[1-benzyl-2-oxo-2-(2-pyridylmethylamino)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-保护氨基酸的非活性酯的催化剂和无溶剂酰胺化

  摘要：

  在温和的反应条件下，证明了由N保护的氨基酸和各种胺的非活性酯制备酰胺的无催化剂方法。我们努力回收过量的胺和生成的醇是一种在简单的操作条件下实现环境友好且具有成本效益的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.039

文献信息

• Ethyl 2-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as Coupling Reagent for Racemization-Free Esterification, Thioesterification, Amidation and Peptide Synthesis
  作者：Kishore Thalluri、Krishna Chaitanya Nadimpally、Maharishi Parasar Chakravarty、Ashim Paul、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201200645

  日期：2013.2.1

  the synthesis and utility of ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma) as an efficient coupling reagent for racemization-free esterification, thioesterification, amidation reactions and peptide synthesis that uses equimolar amounts of acids and alcohols, thiols, amines or amino acids, respectively. Its application to solid phase as well as solution phase peptide synthesis is also

  在这里，我们报告2-（叔丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯（Boc-Oxyma）的合成和实用性，该化合物是用于等消旋酯化，硫代酯化，酰胺化反应和使用等摩尔量的酸和分别是醇，硫醇，胺或氨基酸。还证明了其在固相以及溶液相肽合成中的应用，并讨论了机理研究。就其高反应性和作用机理而言，Boc-氧化酶类似于众所周知的偶联剂COMU 1- [1-氰基-2-乙氧基-2-氧代亚乙基亚氨基氧基）-二甲基氨基吗啉代]六氟磷酸uro}。但是，它不仅易于制备，而且易于回收和再利用，从而产生的化学废物少得多。
• Catalyst and solvent-free amidation of inactive esters of N-protected amino acids
  作者：Krishna Chaitanya Nadimpally、Kishore Thalluri、Nani Babu Palakurthy、Abhijit Saha、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.039

  日期：2011.5

  A catalyst free procedure for the preparation of amides from inactive esters of N-protected amino acids and various amines is demonstrated under mild reaction conditions. Our effort to recover excess amine and generated alcohol is an approach towards environment friendly and cost effective synthesis under easy operational conditions.

  在温和的反应条件下，证明了由N保护的氨基酸和各种胺的非活性酯制备酰胺的无催化剂方法。我们努力回收过量的胺和生成的醇是一种在简单的操作条件下实现环境友好且具有成本效益的合成方法。