indirubin-3'-oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indirubin-3'-oxime
• 英文别名: 3-[1,3-dihydro-3-(hydroxyimino)-2H-indol-2-ylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；indirubin-3’-monoxime；indirubin 3’-oxime；indirubin-3′-oxime；indirubin 3'-monoxime；indirubin-3'-monoxime
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: HBDSHCUSXQATPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indirubin-3'-oxime 在 四甲基胍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到indirubin-3′-(2,3-dihydroxypropyl)oxime ether
  参考文献：
  名称：

  通过对母体天然分子的结构修饰，确定水溶性Indirubin衍生物作为胰岛素样生长因子1受体的强效抑制剂。

  摘要：

  靛玉红已被确定为有效的ATP竞争性蛋白激酶抑制剂。已经对5-和3'-位的结构修饰进行了广泛研究，但是对5'-位的取代基的影响尚未得到充分研究。在这里，我们介绍了通过引入基本中心，在寻找水溶性靛玉红中合成新的靛玉红3'和5'衍生物。评估所有化合物在肿瘤细胞中的抗增殖活性以及所选化合物的激酶抑制作用。结果表明3'-位耐受大取代基而不损害活性，而5'-位的本体和刚性取代基似乎是不利的。筛选水溶性3'-肟醚的分子靶标显示6ha是一组22种蛋白激酶和细胞中胰岛素样生长因子1受体（IGF-1R）的优先抑制剂。一致地，6ha抑制了NCI 60细胞系中肿瘤细胞的生长并诱导了细胞凋亡。结果表明5'-位提供了有限的空间用于化学修饰，并将6ha鉴定为有效的水溶性基于靛玉红的IGF-1R抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00324
• 作为产物：
  描述：

  靛玉红 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 indirubin-3'-oxime
  参考文献：
  名称：

  靛玉红衍生物可预防内质网应激诱导的细胞毒性并下调HT22细胞的CHOP水平

  摘要：

  据报道，靛玉红及其衍生物表现出抗癌和抗炎活性。最近，一些衍生的类似物已显示具有神经保护潜力。内质网（ER）应激已被证明有助于各种神经退行性疾病的发病机理，而靛玉红衍生物对ER应激诱导的细胞死亡的影响尚未得到解决。在本研究中，准备了一系列靛玉红的44种衍生物，以寻找针对ER应激引起的神经元死亡的新型神经保护剂。MTT降低试验表明，内质网应激的诱导剂衣霉素（TM）显着降低了海马神经元HT22细胞的活力。在测试的化合物中，有八种显示出对TM诱导的细胞死亡的显着抑制活性。蛋白质印迹分析表明，将这些类似物与TM同时应用于细胞会降低TM诱导的CHOP的表达，而CHOP是ER应激的既定介质。我们的结果表明，这些靛玉红衍生物对内质网应激诱导的神经元死亡的预防作用可能至少部分是由于CHOP依赖性信号传导系统的减弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.069

文献信息

• A tunable synthesis of indigoids: targeting indirubin through temperature
  作者：James A. Shriver、Kaylie S. Kaller、Ally L. Kinsey、Katelyn R. Wang、Summer R. Sterrenberg、Madison K. Van Vors、Joshua T. Cheek、John S. Horner

  DOI：10.1039/d2ra00400c

  日期：——

  with molybdenum hexacarbonyl and cumyl peroxide, proceed through an indoxyl intermediate to produce significant amounts of indirubin through a competing mechanism. Modulation of this system to lower temperatures allows for careful tuning, leading to selective production of indirubins in a general process. A systematic assay of indoles show that electron deficient indoles work well when substituted at the

  3-吲哚酚自发转化为靛蓝是用于生产靛蓝染料的成熟工艺。最近的研究表明，一些吲哚在与六羰基钼和过氧化枯基反应时，会通过吲哚酚中间体，通过竞争机制产生大量靛玉红。将该系统调节至较低温度可以进行仔​​细调整，从而在一般过程中选择性地生产靛玉红。对吲哚的系统分析表明，缺电子吲哚在 5 和 7 位被取代时效果良好。相比之下，6-取代的富电子吲哚给出了最好的结果，而卤代吲哚在所有情况下都效果良好。该过程对通常具有反应性的含羰基化合物（例如醛和羧酸）表现出广泛的官能团耐受性。
• Studies on the acetylation and NMR reassignment of indirubin derivatives
  作者：Nguyen Manh Cuong、Bui Huu Tai、Dang Hoang Hoan

  DOI：10.1080/14786410802300469

  日期：2010.1.20

  The analysis of 1D- and 2D-NMR spectroscopic data confirmed that the amino N-1′ protons of indirubin and indirubin-3′-oxime resonate at a higher frequency than N-1 protons. The amino N-1′ protons in both indirubin and indirubin-3′-oxime are not favourable for acetylated reaction due to their intramolecular hydrogen bonding with the amide carbonyl group. The new N-1-acetylindirubin-3′-acetoxime has

  1D和2D-NMR光谱数据的分析证实，靛玉红和靛玉红3'-肟的氨基N-1'质子比N-1质子具有更高的共振频率。靛玉红和靛玉红-3'-肟中的氨基N-1'质子由于它们与酰胺羰基的分子内氢键键合而不利于乙酰化反应。用乙酸酐合成了新的N-1-乙酰基二氢丁香-3'-乙酰肟。借助于DEPT，HSQC，HMBC和NOESY方法，证实了靛玉红，靛玉红3'-肟和N-1-乙酰基靛红NMR数据的重新分配。
• 一种靛玉红衍生的降解剂及其制备与应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN113072540B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种靛玉红衍生的降解剂及其制备与应用，本发明制备的靛玉红衍生的降解剂能够靶向降解HDAC6，因此，实现了制备HDAC6降解剂或抗炎药物中的应用，该靛玉红衍生的降解剂具有低毒性和优异的抗炎活性，保证了产品的质量和安全性。
• [EN] COMPOSITION FOR TREATING DRY EYE DISEASES AND SJÖGREN'S SYNDROME<br/>[FR] COMPOSITION DESTINÉE AU TRAITEMENT DE MALADIES DE L'OEIL SEC ET DU SYNDROME DE SJÖGREN
  申请人：UNIV MACAU

  公开号：WO2017033060A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Disclosed are compositions and methods for treatment of a disease or disorder of the eye and adnexa of the eye, including dry eye disease and Sjögren's syndrome, by administering a composition comprising an indole and a flavonoid either as an admixture or as a synthetic heterodimer thereof.

  本发明涉及用于治疗眼睛和眼部附属物的疾病或障碍的组合物和方法，包括干眼症和Sjögren综合症，通过给予包含吲哚和黄酮类化合物的组合物，无论是作为混合物还是其合成的异二聚体。
• 靛玉红-3′-肟类化合物在制备抗菌剂中的应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN114712348A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明属于药学技术领域，具体涉及靛玉红‑3′‑肟类化合物在制备抗菌剂中的应用，本发明不仅制备得到了靛玉红‑3′‑肟类化合物，并且将制得的靛玉红‑3′‑肟类化合物用于抑制几类病原菌的抗菌剂和抗多重耐药菌增效剂中，病原菌选自金黄葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞杆菌或多重耐药金黄色葡萄球菌。