methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-2-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-ynoate | 164354-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-2-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-ynoate
• CAS: 164354-29-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅Si
• 分子量: 406.594
• InChiKey: HQQIULITBKHLAH-NKYRBWEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipentylzinc 、 methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-2-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-ynoate 在 chiral titanate catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Practical Route for Prostaglandins by Conjugate Addition of .alpha.-Lithio-.gamma.-methoxyallyl Phenyl Sulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00118a003
• 作为产物：
  描述：

  7-[(1R,2R,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((E)-3-methoxy-1-phenylsulfanyl-allyl)-5-oxo-cyclopentyl]-hept-5-ynoic acid methyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (E)-3-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-oxo-cyclopentyl]-propenal 、 methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-2-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Practical Route for Prostaglandins by Conjugate Addition of .alpha.-Lithio-.gamma.-methoxyallyl Phenyl Sulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00118a003