syringic acid | 50389-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syringic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-2,4-dimethoxy-benzoic acid；3-Hydroxy-2,4-dimethoxy-benzoesaeure；3-Hydroxy-2,4-dimethoxybenzoesaeure；3-Hydroxy-2,4-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 50389-20-3
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: HEAPXXAMKQWXSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  357.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syringic acid 在 哌啶 、 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-ethoxy-2,4-dimethoxy-trans-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Critchlow et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1318,1323

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-1,3-dimethoxybenzene 在 镍 hydroxide 、 氢气 、 silver nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 syringic acid
  参考文献：
  名称：

  Lakshminarayanan,K.R.; Kulkarni,A.B., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 705 - 706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Olive secoiridoids and semisynthetic bioisostere analogues for the control of metastatic breast cancer
  作者：Belnaser A. Busnena、Ahmed I. Foudah、Tina Melancon、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.050

  日期：2013.4

  of (−)-oleocanthal. Their c-MET inhibitory activity as well as their antiproliferative, antimigratory, and anti-invasive activities against the highly metastatic human breast cancer cell line MDA-MB231 has been assessed. Ligstroside aglycone (2) showed the best antimigratory activity. Generally, tyrosol esters showed better activities versus carbamate analogues. Tyrosol sinapate (5) showed the best

  （-）-Oleocanthal（1）和ligstroside糖苷配基（2）是常见的生物活性橄榄油secrididoids 。以前曾报道过类脂环糊精1是c-MET抑制剂。在化学上，（-）-油藤黄素是常见的橄榄酚醇酪醇的烯酸酯。因此，有几种类似物（4 – 13）是通过使用天然存在于橄榄和杂环酸中的各种酚类作为烯醇酸生物同工异构体，对酪醇进行酯化和氨基甲酸酯化来合成的，以评估取代（-）-油酸的酸部分的作用。评估了它们对高转移性人乳腺癌细胞系MDA-MB231的c-MET抑制活性以及抗增殖，抗迁移和抗侵袭活性。葡糖苷配糖苷（2）表现出最佳的抗迁移活性。通常，酪氨酸酯显示出比氨基甲酸酯类似物更好的活性。鼻窦炎酪醇（5）在Z'-LYTE™激酶测定中显示出最佳的c-MET磷酸化抑制活性。双方1和5竞争性地抑制ATP结合到c-MET催化域的口袋中。化合物5显示出对肿瘤细胞的选择性活性，而对非致瘤性人乳腺M
• Demethylation-Sulfonation of 2',3',4'-Trimethoxyflavones
  作者：Amar Habsaoui、José Luis Franquet Cami、Emile M. Gaydou、Jean-Claude Wallet

  DOI：10.3987/com-99-8546

  日期：——

  Total demethylation of 2',3',4'-trimethoxyflavones with sulfuric acid was realised at mild temperature giving respective 2',3', 4'-trihydroxyflavone-5'-sulfonic acids. A multi steps mechanism is proposed in the light of earlier results and the complete assignment of the H-1 and C-13 NMR spectra of a suggested 3'-hydroxy-2',4'-dimethoxy intermediate.
• Polyester of 6-hydroxy-2-naphthoic acid and metahydroxy benzoic acid capable of readily undergoing melt processing
  申请人：CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0044205B1

  公开（公告）日：1985-04-10
• US4337190A
  申请人：——

  公开号：US4337190A

  公开（公告）日：1982-06-29