3-ethoxy-5-phthalimido<3H>2methylisothiazole | 170953-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-5-phthalimido<3H>2methylisothiazole
• 英文别名: 2-[(3-Ethoxy-1,2-thiazol-5-yl)-ditritiomethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 170953-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 292.311
• InChiKey: WNZVJGKJHSNEQJ-QZHHABSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-5-phthalimido<3H>2methylisothiazole 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 <3H>thiomuscimol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and receptor binding of 5-amino[3H]2methyl-3-isothiazolol ([3H]thiomuscimol), a specific GABAa agonist photoaffinity label

  摘要：

  本文描述了氚标记的硫代麝香草酚（5-氨基[3H]2甲基-3-异噻唑啉）（7c）的合成过程，这是一种特异性和高亲和力的 GABAA 受体激动剂光亲和标记。7c 的合成基于 5-氨基[2H]2-甲基-3-异噻唑啉酮（7b）的制备过程。3-ethoxyisothiazole-5-carboxylate (3) 由 3-hydroxyisothiazole-5-carboxamide (1) 通过相应的甲基酯 (2) 合成，用三硼化钠还原得到 3-乙氧基-5-羟基[3H]2-甲基-3-异噻唑 (4c)。3- 乙氧基-5-邻苯二甲酰亚胺基[3H]2-甲基异噻唑（6c）由（4c）的 5-氯[3H]2-甲基类似物（5c）合成，经浓盐酸处理脱保护后得到 7c，比放射性为 29 Ci/mmol。在先导结合试验中，7c 与大鼠前脑膜的结合达到饱和，KD 和 Bmax 值分别为 28 ± 6 nM 和 50 ± 4 fmol/mg。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360909
• 作为产物：
  描述：

  甲基-3-乙氧基异噻唑-5-羧酸酯 在 吡啶 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 sodium borotritide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-ethoxy-5-phthalimido<3H>2methylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and receptor binding of 5-amino[3H]2methyl-3-isothiazolol ([3H]thiomuscimol), a specific GABAa agonist photoaffinity label

  摘要：

  本文描述了氚标记的硫代麝香草酚（5-氨基[3H]2甲基-3-异噻唑啉）（7c）的合成过程，这是一种特异性和高亲和力的 GABAA 受体激动剂光亲和标记。7c 的合成基于 5-氨基[2H]2-甲基-3-异噻唑啉酮（7b）的制备过程。3-ethoxyisothiazole-5-carboxylate (3) 由 3-hydroxyisothiazole-5-carboxamide (1) 通过相应的甲基酯 (2) 合成，用三硼化钠还原得到 3-乙氧基-5-羟基[3H]2-甲基-3-异噻唑 (4c)。3- 乙氧基-5-邻苯二甲酰亚胺基[3H]2-甲基异噻唑（6c）由（4c）的 5-氯[3H]2-甲基类似物（5c）合成，经浓盐酸处理脱保护后得到 7c，比放射性为 29 Ci/mmol。在先导结合试验中，7c 与大鼠前脑膜的结合达到饱和，KD 和 Bmax 值分别为 28 ± 6 nM 和 50 ± 4 fmol/mg。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360909

文献信息

• Synthesis and receptor binding of 5-amino[3H]2methyl-3-isothiazolol ([3H]thiomuscimol), a specific GABAa agonist photoaffinity label
  作者：B. Frølund、B. Ebert、L. W. Lawrence、S. D. Hurt、P. Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1002/jlcr.2580360909

  日期：1995.9

  The synthesis of tritium labelled thiomuscimol(5-amino[3H]2methyl-3-isothiazolol) (7c), a specific and high-affinity agonist photoaffinity label for GABAA receptors, is described. The synthesis of 7c is based on a procedure for the preparation of 5-amino[2H]2methyl-3-isothiazolol (7b). Methyl 3-ethoxyisothiazole-5-carboxylate (3), synthesized from 3-hydroxyisothiazole-5-carboxamide (1) via the corresponding methyl ester (2), was reduced with sodium borotritide to give 3-ethoxy-5-hydroxy[3H]2methyl-3-isothiazole (4c). 3-Ethoxy-5-phthalimido[3H]2-methylisothiazole (6c), synthesized from the 5-chloro[3H]2methyl analogue (5c) of (4c), was deprotected by treatment with concentrated hydrochloric acid to give 7c with a specific radioactivity of 29 Ci/mmol. In pilot binding assays, 7c was shown to bind to membranes from rat forebrain in a saturable manner and with KD and Bmax values of 28 ± 6 nM and 50 ± 4 fmol/mg original tissue, respectively.

  本文描述了氚标记的硫代麝香草酚（5-氨基[3H]2甲基-3-异噻唑啉）（7c）的合成过程，这是一种特异性和高亲和力的 GABAA 受体激动剂光亲和标记。7c 的合成基于 5-氨基[2H]2-甲基-3-异噻唑啉酮（7b）的制备过程。3-ethoxyisothiazole-5-carboxylate (3) 由 3-hydroxyisothiazole-5-carboxamide (1) 通过相应的甲基酯 (2) 合成，用三硼化钠还原得到 3-乙氧基-5-羟基[3H]2-甲基-3-异噻唑 (4c)。3- 乙氧基-5-邻苯二甲酰亚胺基[3H]2-甲基异噻唑（6c）由（4c）的 5-氯[3H]2-甲基类似物（5c）合成，经浓盐酸处理脱保护后得到 7c，比放射性为 29 Ci/mmol。在先导结合试验中，7c 与大鼠前脑膜的结合达到饱和，KD 和 Bmax 值分别为 28 ± 6 nM 和 50 ± 4 fmol/mg。