N,N-diethyl-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide | 59607-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N,N-diethyl-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid diethylamide；N,N-diethyl-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 59607-56-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 287.362
• InChiKey: HIELZBHHXJRLRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  459.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide 在 硝酸 作用下， 反应 0.17h， 以61%的产率得到N,N-diethyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  关于3,4-二氢嘧啶酮与硝酸的反应。稳定硝酸的制备和X射线结构分析†

  摘要：

  在不同的反应条件下，一系列取代的3,4-二氢-2-嘧啶酮（DHPM）与硝酸反应。在0°C下用50-65％的硝酸处理DHPM导致以中等至良好的产率形成相应的脱氢2-嘧啶酮。相反，一种代表性的DHPM与60％的硝酸在50°C的反应导致异常稳定的硝酸，涉及正式的硝化，亚硝化和脱氢步骤。该产物的分子结构通过X射线晶体学分析确定

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380616
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 尿素 、 N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到N,N-diethyl-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶酮衍生物作为β-葡萄糖醛酸酶抑制剂的合理设计，合成，体外和计算机模拟研究

  摘要：

  在当前的研究中，合理设计了一系列二氢嘧啶酮衍生物作为β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂。这些设计的化合物已成功通过各种光谱技术进行合成和表征，例如IR，1 H-NMR，13 C-NMR和EI-MS。还建立了合成衍生物抑制β-葡萄糖醛酸苷酶的构效关系（SAR）。体外生物评价揭示，4I如在本系列中最有效的化合物具有的IC 50的31.52±2.54值 μ相对于标准d-葡糖二酸-1,4-内酯M（IC 50  = 41.32±1.82  μM）。而且，进行了对最有效化合物的分子对接和动力学研究，以评估活性化合物与结合位点之间的相互作用。

  DOI：

  10.1155/2021/6664756

文献信息

• Separation of enantiomers of 4-aryldihydropyrimidines by direct enantioselective HPLC. A critical comparison of chiral stationary phases
  作者：Oliver P. Kleidernigg、C.Oliver Kappe

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00214-0

  日期：1997.6

  The separation of the enantiomers of 29 racemic 4-aryldihydropyrimidine-5-carboxylates (DHPMs), aza-analogs of nifedipine-type dihydropyridine calcium channel modulators, was evaluated in direct enantioselective HPLC, employing the following commercially available chiral stationary phases (CSPs): Chiralcel OD-H, ChiraDex, Chirobiotic V and T, and Whelk-O1. In addition, a 1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane based CSP and two quinine carbamate based chiral ion exchangers were also employed. For all 29 DHPMs separation of individual enantiomers could be achieved with at least one CSP with alpha-values ranging from 1.10 to 8.67. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• DUBUR G. YA.; XANINA E. L., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 2, 220-223
  作者：DUBUR G. YA.、 XANINA E. L.

  DOI：——

  日期：——