4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-dihydro-4-(4-hydroxyphenyl)-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione；4-(4-Hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione；4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
• 化学式: C₁₈H₁₂O₅
• 分子量: 308.29
• InChiKey: HIYSXSOFVXXATD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-羟基香豆素 、 对羟基苯甲醛 在 Ag₂Cr₂O₇ nanoparticle 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Ag2Cr2O7纳米颗粒：一种环境友好且可重复使用的催化剂，用于在环境温度下在水性介质中合成吡喃并[c]铬代二酮和[1,3]二氧代[g]色酮。

  摘要：

  一种高效且绿色的合成4-芳基-3,4-二氢-2 H，5 H-吡喃并[3,2 - c ]色烯-2,5-二酮和8-芳基-7,8-二氢的方案通过Ag 2 Cr 2 O 7生成-6 H ‐ [1,3] dioxolo [4,5‐ g ]色烯-6‐one描述了在环境温度下，纳米粒子在水中催化活性亚甲基化合物（包括4-羟基香豆素或3,4-亚甲基二氧基苯酚，芳族醛和me的酸）的环缩合反应。与目前采用的方法相比，该方法具有许多优势，例如反应条件温和，后处理简单，收率好至极好，避免了有毒的催化剂和有害溶剂以及催化剂的回收和再利用。

  DOI：

  10.1002/jccs.201900488

文献信息

• An Efficient Synthesis of Pyrano[c]chromenediones and [1,3]Dioxolo[g] chromeneones Catalyzed by Nickel(II) Chromite Nanoparticles Through a Three-Component Domino Reaction
  作者：Bahareh Saeedi、Shahrzad Abdolmohammadi、Zohreh Mirjafary、Reza Kia-Kojoori

  DOI：10.2174/1386207324666210118094712

  日期：2022.2

  nickel(II) chromite nanoparticles (NiCr2O4 NPs) as bifunctional Lewis acid-Lewis base catalyst in the synthesis of pyrano[c]chromenediones and [1,3]dioxolo[g]chromeneones. METHODS Pyrano[c]chromenediones and [1,3]dioxolo[g]chromeneones were conveniently prepared from a three-component condensation reaction between aromatic aldehydes, Meldrum's acid, and active methylene compounds including 4-hydroxycoumarin

  背景由于稠合色烯基序在生物活性化合物中的重要性，目前的研究旨在探索构建杂环支架的新方法。关于在多相纳米催化剂存在下开发新方法的有吸引力的特点，我们将尝试合成 4-aryl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-diones和 8-aryl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene-6-ones。目的 本研究的目的是证明合成的镍 (II) 亚铬酸盐纳米粒子 (NiCr2O4 NPs) 作为双功能路易斯酸-路易斯碱催化剂在吡喃并[c]铬烯二酮和 [1,3] 二氧杂环戊烯的合成中的催化效率。 [g]色烯酮。方法 Pyrano[c]chromenediones 和 [1, 3] 二氧杂[g]色烯酮是由芳香醛、Meldrum 酸和活性亚甲基化合物（包括 4-羟基香豆素或 3,4-亚甲二氧基苯酚）之间的三组分缩合反应方便地制备的，使用