undecylprodigiosin | 52340-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: undecylprodigiosin
• 英文别名: Prodigiosin 25C；3-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-yl)-2-[(5-undecyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]pyrrole
• CAS: 52340-48-4
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O
• 分子量: 393.572
• InChiKey: HIYSWASSDOXZLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undecylprodigiosin 在 streptomyces coelicolor RedG 作用下， 生成 streptorubin B
  参考文献：
  名称：

  烷基甘油单加氧酶样酶对原黄酮的氧化环化

  摘要：

  Prodiginines是显示出广泛生物活性的三吡咯生物碱，以线性和环状同源物形式出现。鉴定未聚簇的生物合成基因导致发现了一种酶，该酶可在红假单胞菌中催化区域特异性C–H活化和原黄酮的环化成环原黄菌素。该酶与烷基甘油单加氧酶有关，与RedG（Rieske加氧酶）无关，Rieske加氧酶在链霉菌中产生环糊精，意味着会聚。

  DOI：

  10.1038/nchembio.2471
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carbohydrazide 在 sodium carbonate 、 二乙二醇 作用下， 生成 undecylprodigiosin
  参考文献：
  名称：

  吡咯-单氧反应导致α，α'-双吡咯。地黄素及其类似物的合成

  摘要：

  3-甲氧基-2-吡咯羧酸的叔丁酯与单线态氧的反应产生氢过氧化物中间体，其与吡咯偶合以产生普鲁迪高辛和环A类似物的前体，其可容易地转化为相应的三吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01538-5