shoreaphenol | 143228-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: shoreaphenol
• 英文别名: 4,6,12-Trihydroxy-8,16-bis(4-hydroxyphenyl)-15-oxatetracyclo[8.6.1.02,7.014,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,10(17),11,13-heptaen-9-one
• CAS: 143228-43-7
• 化学式: C₂₈H₁₈O₇
• 分子量: 466.447
• InChiKey: HMIFNEKPRFKIQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  shoreaphenol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以15 mg的产率得到hopeafuran pentamethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Hopeafuran and a C-Glucosyl Resveratrol Isolated from Stem Wood of Hopea utilis.

  摘要：

  A new resveratrol dimer and a new C-glucosyl resveratrol were isolated from stem wood of Hopea utilis along with nine stilbenoid derivatives comprising bergenin and (+)-lyoniresinol. The structures have been elucidated on the basis of the spectroscopic evidence.

  DOI：

  10.1248/cpb.49.785
• 作为产物：
  描述：

  malibatol A 在 pyridinium dichromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到shoreaphenol
  参考文献：
  名称：

  Modular Synthesis of Polyphenolic Benzofurans, and Application in the Total Synthesis of Malibatol A and Shoreaphenol

  摘要：

  报道了一种用于合成六环二聚白藜芦醇多酚类苯并呋喃的模块化策略。所开发的合成技术应用于马拉巴醇A、沙岸苯酚及其他具有生物学意义的多元酚的全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules15095909

文献信息

• Modular Synthesis of Polyphenolic Benzofurans, and Application in the Total Synthesis of Malibatol A and Shoreaphenol
  作者：David Y.-K. Chen、Qiang Kang、T. Robert Wu

  DOI：10.3390/molecules15095909

  日期：——

  A modular strategy for the synthesis of hexacyclic dimeric resveratrol polyphenolic benzofurans is reported. The developed synthetic technology was applied to the total synthesis of malibatol A, shoreaphenol, and other biologically relevant poly-phenols.

  报道了一种用于合成六环二聚白藜芦醇多酚类苯并呋喃的模块化策略。所开发的合成技术应用于马拉巴醇A、沙岸苯酚及其他具有生物学意义的多元酚的全合成。
• Hopeafuran and a C-Glucosyl Resveratrol Isolated from Stem Wood of Hopea utilis.
  作者：Toshiyuki TANAKA、Tetsuro ITO、Yoshimi IDO、Ken-ichi NAKAYA、Munekazu IINUMA、Veliah CHELLADURAI

  DOI：10.1248/cpb.49.785

  日期：——

  A new resveratrol dimer and a new C-glucosyl resveratrol were isolated from stem wood of Hopea utilis along with nine stilbenoid derivatives comprising bergenin and (+)-lyoniresinol. The structures have been elucidated on the basis of the spectroscopic evidence.