hopeafuran pentamethyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: hopeafuran pentamethyl ether
• 英文别名: 4,6,12-Trimethoxy-8,16-bis(4-methoxyphenyl)-15-oxatetracyclo[8.6.1.02,7.014,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,10(17),11,13-heptaen-9-one
• 化学式: C₃₃H₂₈O₇
• 分子量: 536.581
• InChiKey: JMEVRFZELBTZIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hopeafuran pentamethyl ether 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(8R,9R)-4,6,12-trimethoxy-8,16-bis(4-methoxyphenyl)-15-oxatetracyclo[8.6.1.02,7.014,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,10(17),11,13-heptaen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  寡麦角类天然产物的一种通用方法–合成长春藤呋喃，马里巴托A和肖塔酚的全甲基化类似物†

  摘要：

  本文描述了一种高度实用的方法来制备低聚类胡萝卜素天然产物。区域选择性的Bi（OTf）3催化的环脱水提供了3-芳基苯并呋喃的制备方法。Pd催化的C–H直接活化苯并呋喃 并成功地与卤代芳烃进行了交叉偶联，从而在C1的C2位置引入了芳基。 苯并呋喃。2,3-二芳基苯并呋喃的进一步操作导致长春藤呋喃的全甲基化类似物的有效全合成，麦立醇A和肖塔酚。

  DOI：

  10.1039/b901911a
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 hopeafuran pentamethyl ether
  参考文献：
  名称：

  寡麦角类天然产物的一种通用方法–合成长春藤呋喃，马里巴托A和肖塔酚的全甲基化类似物†

  摘要：

  本文描述了一种高度实用的方法来制备低聚类胡萝卜素天然产物。区域选择性的Bi（OTf）3催化的环脱水提供了3-芳基苯并呋喃的制备方法。Pd催化的C–H直接活化苯并呋喃 并成功地与卤代芳烃进行了交叉偶联，从而在C1的C2位置引入了芳基。 苯并呋喃。2,3-二芳基苯并呋喃的进一步操作导致长春藤呋喃的全甲基化类似物的有效全合成，麦立醇A和肖塔酚。

  DOI：

  10.1039/b901911a

文献信息

• Hopeafuran and a C-Glucosyl Resveratrol Isolated from Stem Wood of Hopea utilis.
  作者：Toshiyuki TANAKA、Tetsuro ITO、Yoshimi IDO、Ken-ichi NAKAYA、Munekazu IINUMA、Veliah CHELLADURAI

  DOI：10.1248/cpb.49.785

  日期：——

  A new resveratrol dimer and a new C-glucosyl resveratrol were isolated from stem wood of Hopea utilis along with nine stilbenoid derivatives comprising bergenin and (+)-lyoniresinol. The structures have been elucidated on the basis of the spectroscopic evidence.