6-methyl-3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-2-ol | 31722-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6-methyl-3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-2-ol
• 英文别名: 2,3-Dihydro-2-hydroxy-3-methylen-6-methyl-benzofuran；2-Hydroxy-6-methyl 3-methylenecoumaran；6-methyl-3-methylidene-1-benzofuran-2-ol
• CAS: 31722-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: HNZVBTGMMGOJBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-methyl-3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Anionic Homologous Fries Rearrangement of O-(2-Methylaryl)carbamates. A Regiospecific Route to Benzo[b]furan-2(3H)-ones including an Unnamed Metabolite from Helenium Species

  摘要：

  一种新的 LDA 介导的 O → C 氨基甲酰基迁移 3 为芳基乙酰胺 5（苯并呋喃酮和萘并呋喃酮 7 的前体）提供了一条普遍而有效的途径，其中一种芳基乙酰胺 5 可作为简短合成从几种 Helenium 植物中分离出来的天然苯并呋喃内酯 11 的起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5743

文献信息

• Total Synthesis of a Dimeric Thymol Derivative Isolated from <i>Arnica sachalinensis</i>
  作者：Irene De Silvestro、Samuel L. Drew、Gary S. Nichol、Fernanda Duarte、Andrew L. Lawrence

  DOI：10.1002/anie.201701481

  日期：2017.6.6

  The total synthesis of a dimeric thymol derivative (thymarnicol) isolated from Arnica sachalinensis was accomplished in 6 steps. A key biomimetic Diels–Alder dimerization was found to occur at ambient temperature and the final oxidative cyclization occurs when the substrate is exposed to air and visible light. These results indicate that this natural product is likely the result of spontaneous (non‐enzyme‐mediated)

  从沙棘木中分离出的二聚百里香酚衍生物（thymarnicol）的总合成过程需要6个步骤。发现一个关键的仿生Diels-Alder二聚化发生在环境温度下，当底物暴露于空气和可见光时，最终的氧化环化发生。这些结果表明，这种天然产物可能是自发的（非酶介导的）反应性的结果。
• Expeditious synthesis of 2,3-dihydro-2-alkoxy-3-methylenebenzofurans from N-benzofuran-3-ylmethyl N,N,N-trialkylammonium bromides: a new approach to access the natural product, 2-hydroxy-3-methylene-6-methyl-2, 3-dihydrobenzofuran
  作者：Yuanxiang Wang、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.049

  日期：2009.8

  A highly efficient strategy was developed to construct a natural product-based library of 2-alkoxy-3-methylene-2,3-dihydrobenzofurans from N-benzofuran-3-ylmethyl N,N,N-trialkylammonium bromides.

  开发了一种高效策略，用于从N-苯并呋喃-3-基甲基N，N，N-三烷基溴化铵构建基于天然产物的基于2-烷氧基-3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃的文库。