(Z)-Methyl 4-oxo-2-nonenoate | 95636-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-Methyl 4-oxo-2-nonenoate
• 英文别名: methyl (Z)-4-oxo-non-2-enoate；(Z)-4-oxonon-2-enoic acid methyl ester；methyl (Z)-4-oxonon-2-enoate
• CAS: 95636-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: KBQDVHQOSQRKDL-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Methyl 4-oxo-2-nonenoate 在 2-巯基吡啶 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(E)-4-oxonon-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-烯基锂试剂，以β-酰基乙烯基阴离子当量计。脱硫泛蛋白的新合成。

  摘要：

  温和的酸水解后，3-烷氧基-烯基锂试剂与亲电试剂的反应导致生成（Z）或（E）酮化合物3或4。羧基化产生4-氧代-2-链烯酸酯单元。该反应被用于大环内酯类抗生素，硒黄体素的短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81680-4
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-pentylfuran 在 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 二甲基硫 、 氧气 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到(Z)-Methyl 4-oxo-2-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  Alternative, High‐Yield Synthesis of(E)‐4‐Oxonon‐2‐enoic Acid from 2‐Methoxyfuran

  摘要：

  Alkylation of 2-methoxyfuran, followed by in situ TPP-sensitized photooxygenation of 2-methoxy-5-pentylfuran in the presence of Me2S, gave methyl (Z)-4-oxonon-2-enoate. Hydrolysis of methyl (Z)-4-oxonon-2-enoate afforded (E)-4-oxonon-2-enoic acid in three steps and in 79% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397910701739063

文献信息

• 3-alcoxy-allenyllithium reagents as β-acyl vinyl anion equivalents. A new synthesis of pyrenophorin.
  作者：Fadila Derguini、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81680-4

  日期：1984.1

  3-alcoxy-allenyllithium reagents with electrophiles led to (Z) or (E) keto compounds 3 or 4 after mild acid hydrolysis. Carboxylation led to the 4-oxo-2-alkenoate unit. This reaction was applied to a short synthesis of the macrolide antibiotic, pyrenophorin.

  温和的酸水解后，3-烷氧基-烯基锂试剂与亲电试剂的反应导致生成（Z）或（E）酮化合物3或4。羧基化产生4-氧代-2-链烯酸酯单元。该反应被用于大环内酯类抗生素，硒黄体素的短合成。
• Alternative, High‐Yield Synthesis of<i>(E)</i>‐4‐Oxonon‐2‐enoic Acid from 2‐Methoxyfuran
  作者：Ahmet Maras、Ahmet Altay、Roberto Ballini

  DOI：10.1080/00397910701739063

  日期：2008.1

  Alkylation of 2-methoxyfuran, followed by in situ TPP-sensitized photooxygenation of 2-methoxy-5-pentylfuran in the presence of Me2S, gave methyl (Z)-4-oxonon-2-enoate. Hydrolysis of methyl (Z)-4-oxonon-2-enoate afforded (E)-4-oxonon-2-enoic acid in three steps and in 79% overall yield.