dimethylaminomethyl-[2-(2-oxopyrrolidino)ethyl]phosphinic acid | 339287-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dimethylaminomethyl-[2-(2-oxopyrrolidino)ethyl]phosphinic acid
• 英文别名: (dimethylaminomethyl)[2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl]phosphinic acid；(Dimethylazaniumyl)methyl-[2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl]phosphinate
• CAS: 339287-54-6
• 化学式: C₉H₁₉N₂O₃P
• mdl: MFCD00822932
• 分子量: 234.235
• InChiKey: NTZYMZKDUZJSMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl (dimethylaminomethyl)[2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl]phosphinate 在 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到dimethylaminomethyl-[2-(2-oxopyrrolidino)ethyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  带有芳基和杂环片段的 2-取代 O,O-双（三甲基甲硅烷基）烷基亚膦酸酯及其氨基或酰胺衍生物的合成

  摘要：

  双（三甲基-甲硅烷氧基）膦自由基加成到具有芳基和杂环片段的各种官能化烯烃被提议作为合成相应结构的新 2-取代烷基亚膦酸酯的便捷方法。还介绍了这些亚膦酸酯的新功能化衍生物，包括各种氨基和酰胺基以及这些化合物的某些特性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:345–351, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20431

  DOI：

  10.1002/hc.20431

文献信息

• Synthesis of 2-substitutedO,O-bis(trimethylsilyl) alkylphosphonites with aryl and heterocyclic fragments and their amino or amido derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20431

  日期：2008.5

  Free-radical addition of bis(trimethyl-siloxy)phosphine to various functionalized alkenes with aryl and heterocyclic fragments is proposed as a convenient procedure for the synthesis of new 2-substituted alkylphosphonites of corresponding structures. Also the new functionalized derivatives of these phosphonites, including various amino and amido groups as well as certain properties of these compounds

  双（三甲基-甲硅烷氧基）膦自由基加成到具有芳基和杂环片段的各种官能化烯烃被提议作为合成相应结构的新 2-取代烷基亚膦酸酯的便捷方法。还介绍了这些亚膦酸酯的新功能化衍生物，包括各种氨基和酰胺基以及这些化合物的某些特性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:345–351, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20431
• Synthesis of functionalized organophosphorus derivatives of 2-oxopyrrolidine
  作者：Yu. N. Bubnov、A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova、S. V. Baranin

  DOI：10.1007/s11172-024-4173-2

  日期：2024.3

  A convenient synthesis of pyrrolidones substituted with functionalized phosphonous, phosphonic, and phosphinic acid residues has been developed. The radical addition of bis(trimethylsiloxy)phosphine to N-vinylpyrrolidone proceeds regioselectively to give 2-pyrrolidone-substituted ethylphosphonite, and its subsequent functionalization affords the target products. The resulting compounds are of interest

  已经开发出一种用官能化的膦酸、膦酸和次膦酸残基取代的吡咯烷酮的便捷合成方法。双(三甲基硅氧基)膦与N-乙烯基吡咯烷酮发生区域选择性自由基加成反应，得到2-吡咯烷酮取代的乙基亚膦酸酯，随后进行官能化得到目标产物。所得化合物作为有前景的生物活性物质和水溶性配体而受到关注。