4-(Phenylsulfanyl)-2-(prop-2-en-1-yl)-2,5-dihydro-1H-1lambda~6~-thiophene-1,1-dione | 110026-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(Phenylsulfanyl)-2-(prop-2-en-1-yl)-2,5-dihydro-1H-1lambda~6~-thiophene-1,1-dione
• 英文别名: 4-phenylsulfanyl-2-prop-2-enyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 110026-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S₂
• 分子量: 266.385
• InChiKey: JBYNOCVOHOKKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Phenylsulfanyl)-2-(prop-2-en-1-yl)-2,5-dihydro-1H-1lambda~6~-thiophene-1,1-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-allyl-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  闭环易位合成硫取代的喹oli啶和吡啶并[1,2- a ]氮杂

  摘要：

  可以通过4-（苯硫基）-1,2,5,6-四氢吡啶-2--2-酮的闭环复分解（RCM）制备硫取代的喹quin嗪和吡啶并[1,2- a ]氮杂pine（7）（6））在N-1和C-6位置均带有末端烯基，它们是由3-（苯硫基）-3-环丁砜（1）分四个步骤制得的。2-（苯硫基）-1,6,9,9a-四氢喹啉嗪-4-one（7a）和2-（苯硫基）-1,6,9,10,10a-五氢吡啶并[1,2- a]的一些合成转化还报道了] azepin-4-one（7d）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.104
• 作为产物：
  描述：

  3-thiophenyl-3-sulfolene 、 3-溴丙烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到4-(Phenylsulfanyl)-2-(prop-2-en-1-yl)-2,5-dihydro-1H-1lambda~6~-thiophene-1,1-dione
  参考文献：
  名称：

  闭环易位合成硫取代的喹oli啶和吡啶并[1,2- a ]氮杂

  摘要：

  可以通过4-（苯硫基）-1,2,5,6-四氢吡啶-2--2-酮的闭环复分解（RCM）制备硫取代的喹quin嗪和吡啶并[1,2- a ]氮杂pine（7）（6））在N-1和C-6位置均带有末端烯基，它们是由3-（苯硫基）-3-环丁砜（1）分四个步骤制得的。2-（苯硫基）-1,6,9,9a-四氢喹啉嗪-4-one（7a）和2-（苯硫基）-1,6,9,10,10a-五氢吡啶并[1,2- a]的一些合成转化还报道了] azepin-4-one（7d）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.104

文献信息

• Synthesis and reactions of sulfur-substituted α,β-unsaturated δ- and γ-lactones
  作者：Shang-Shing P. Chou、Wan-Shiuan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.062

  日期：2014.3

  method for the preparation of sulfur-substituted α,β-unsaturated δ- and γ-lactones has been developed by reaction of the allylic bromides of 5,6-dihydro-2-pyridinones with NaOH in refluxing MeOH or t-BuOH. The substituents at C5 and C6 of these substrates are very important for the success of this reaction. Some synthetic transformations of the α,β-unsaturated δ-lactones have also been carried out.

  5,6-二氢-2-吡啶酮的烯丙基溴化物与NaOH在MeOH或t- BuOH回流条件下反应制得了一种新的合成方法，用于制备硫取代的α，β-不饱和δ-和γ-内酯。。这些底物的C5和C6处的取代基对于该反应的成功非常重要。还进行了α，β-不饱和δ-内酯的一些合成转化。
• Synthesis of 6-substituted tetrahydropyridinones and cyclization to indolizidine and quinolizidine structures
  作者：Shang-Shing P. Chou、Hao-Chieh Chiu、Chia-Cheng Hung

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01096-7

  日期：2003.6

  3-Sulfolenes 1 with various substituents at C-2 underwent [4+2] cycloaddition reactions with p-toluenesulfonyl isocyanate to give the teterahydropyridinones 4. Through N-detosylation and Hg(II)-mediated electrophilic addition/intramolecular cyclization of 4e and 4f, the indolizidine and quinolizidine compounds 7a/7b and 8 were synthesized, respectively.

  在C-2处具有各种取代基的3-Sulfolenes 1与对甲苯磺酰基异氰酸酯进行[4 + 2]环加成反应，得到四氢吡啶并酮4。通过N-去甲苯基化和Hg（II）介导的4e和4f的亲电加成/分子内环化反应，分别合成了吲哚并咪唑和喹唑烷化合物7a / 7b和8。
• Intramolecular Diels-Alder Reactions of Thio-Substituted Dienes with Enones
  作者：Shang-Shing P. Chou、Yu-Ju Yu

  DOI：10.1002/jccs.199700055

  日期：1997.8

  AbstractThio‐substituted dienes bearing an enone moiety were readily prepared from 3‐sulfolenes, and their intramolecular Diels‐Alder (IMDA) reactions were studied. Octahydronaphthalenones were produced in good yield with high stereoselectivity. Hexahydroindenones were also obtained, but the stereoselectivity was lower.
• Regio- and stereoselective synthesis of substituted 2-(phenylthio)-1,3-butadienes
  作者：Shang Shing P. Chou、Shyh Yeon Liou、Chung Ying Tsai、Ae June Wang

  DOI：10.1021/jo00229a008

  日期：1987.10
• CHOU, SHANG-SHING P.;LIOU, SHYH-YEON;TSAI, CHUNG-YING;WANG, AE-JUNE, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4468-4471
  作者：CHOU, SHANG-SHING P.、LIOU, SHYH-YEON、TSAI, CHUNG-YING、WANG, AE-JUNE

  DOI：——

  日期：——