1-(3-aminopropyl)-1-azacycloundecan-2-one | 67370-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-aminopropyl)-1-azacycloundecan-2-one
• 英文别名: N-(3-Amino-propyl)-10-decanlactam；1-(3-amino-propyl)-azacycloundecan-2-one；1-(3-Aminopropyl)azacycloundecan-2-one；1-(3-aminopropyl)-azacycloundecan-2-one
• CAS: 67370-80-3
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O
• 分子量: 226.362
• InChiKey: XHMJPUCAZBPBIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-aminopropyl)-1-azacycloundecan-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,12-diazabicyclo<8.5.1>hexadecan-16-one
  参考文献：
  名称：

  转酰胺基反应。第11部分。N取代的3-氨基丙腈和2-氨基乙腈为席夫碱当量†

  摘要：

  在强碱的存在下，由于乙腈或其等同物的损失，该13元环状化合物3产生了双环产物5而不是预期的17元化合物4 （方案2）。对模型化合物（方案4）和模型反应（方案5和6）的研究得出的结论是，反应是通过中间体甲醛亚胺进行的。一席夫碱，例如3B （方案5） ，该反应区域内和分子间用亲核试剂，以形成曼尼希型产品。似乎普遍的原则是，N-取代的3-氨基丙腈和2-氨基乙腈衍生物在强碱的存在下表现为席夫碱等价物（方案5和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680325

文献信息

• ASKITOGLU, E.;GUGGISBERG, A.;HESSE, M., HELV. CHEM. ACTA, 1985, 68, N 3, 750-759
  作者：ASKITOGLU, E.、GUGGISBERG, A.、HESSE, M.

  DOI：——

  日期：——
• GUGGISBERG A.; KRAMER U.; HEIDELBERGER C.; CHARUBALA R.; STEPHANON E.; HE+, HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1978, 61, NO 3, 1050-1063
  作者：GUGGISBERG A.、 KRAMER U.、 HEIDELBERGER C.、 CHARUBALA R.、 STEPHANON E.、 HE+

  DOI：——

  日期：——
• Transamidation reactions. Part 11.N-substituted 3-aminopropanenitriles and 2-aminoacetonitriles asSchiff-base equivalents
  作者：Elefteria Askito??lu、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19850680325

  日期：1985.5.15

  a strong base, the 13-membered cyclic compound 3 yielded, by loss of acetonitrile or its equivalent, the bicyclic product 5 instead of the 17-membered compound 4 as expected (Scheme 2). Investigation of model compounds (Scheme 4) and of model reactions (Schemes 5 and 6) led to the conclusion that the reaction proceeds via an intermediate formaldehyde imine; a Schiff base, e.g.3b(Scheme 5), which reacts

  在强碱的存在下，由于乙腈或其等同物的损失，该13元环状化合物3产生了双环产物5而不是预期的17元化合物4 （方案2）。对模型化合物（方案4）和模型反应（方案5和6）的研究得出的结论是，反应是通过中间体甲醛亚胺进行的。一席夫碱，例如3B （方案5） ，该反应区域内和分子间用亲核试剂，以形成曼尼希型产品。似乎普遍的原则是，N-取代的3-氨基丙腈和2-氨基乙腈衍生物在强碱的存在下表现为席夫碱等价物（方案5和6）。