2-Hydroxy-8-phenyl-tricyclo(7.3.1.0(2,7))tridecan-13-one | 22575-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-8-phenyl-tricyclo(7.3.1.0(2,7))tridecan-13-one
• 英文别名: 2-hydroxy-8-phenyltricyclo[7.3.1.02,7]tridecan-13-one
• CAS: 22575-81-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: HRLRAZZTFFAGBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-8-phenyl-tricyclo(7.3.1.0(2,7))tridecan-13-one 在 氢氧化钾 、 高氯酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 4-benzylidene-5-furfurylidene-9-phenyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroxanthylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Minaeva, N. N.; Tilichenko, M. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 9, p. 1720 - 1724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 2-苄烯基环己酮 生成 2-Hydroxy-8-phenyl-tricyclo(7.3.1.0(2,7))tridecan-13-one
  参考文献：
  名称：

  Birkofer,L. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1495 - 1504

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, thermal, spectral, antimicrobial and cytotoxicity profile of the Schiff bases bearing pyrazolone moiety and their Cu(II) complexes
  作者：Irina Zarafu、Rodica Olar、Mariana Carmen Chifiriuc、Coralia Bleotu、Petre Ioniţă、Mihaela Mulţescu、Gabriela Ioniţă、Graţiela Grădişteanu、Arnaud Tatibouët、Mihaela Badea

  DOI：10.1007/s10973-018-7681-1

  日期：2018.12

  elimination, acetate decomposition as well as oxidative degradation of the Schiff base moiety. The bioevaluation of compounds in relation to planktonic and biofilm-embedded microbial cells, as well as to human cells, indicates an improved activity of complexes over ligands. The same tendency was observed for antioxidant activity.

  一系列席夫碱导致8-烷基-2-羟基-三环[7.3.1.0 2.7 ]-特瑞肯-13-与4-氨基-2,3-二甲基-1-的[1 + 1]缩合苯基-3-吡唑啉-5-酮及其配合物CuL（CH 3 COO）2 ·nH 2O被合成。通过微分析，ESI-MS，NMR，IR，电子和EPR光谱对化合物进行表征。基于ESI-MS和IR光谱，提出了以Schiff碱和乙酸盐为螯合物的单核结构。考虑到电子和EPR数据，分配了细长的菱形立体化学。热分析已证明过程为除水，乙酸盐分解以及席夫碱部分的氧化降解。与浮游生物和生物膜包埋的微生物细胞以及人类细胞有关的化合物的生物评价表明，复合物的活性高于配体。对于抗氧化剂活性观察到相同的趋势。
• Synthesis and biological activities of some new isonicotinic acid 2-(2-hydroxy-8-substituted-tricyclo[7.3.1.02.7]tridec-13-ylidene)-hydrazides
  作者：Lilia Matei、Coralia Bleotu、Ion Baciu、Carmen Cristina Diaconu、Anamaria Hanganu、Otilia Banu、Petre Ionita、Anca Paun、Arnaud Tatibouët、Irina Zarafu

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.038

  日期：2015.2

  A series of several new isoniazid derivatives, isonicotinic acid 2-(2-hydroxy-8-substituted-tricyclo[7.3.1.02.7]tridec-13-ylidene)-hydrazides, were synthesized and fully characterized. These new isoniazid derivatives were studied regarding their antibacterial activity and cytotoxicity, as well as their influences on some metabolizing enzymes. The best anti-mycobacterial activity was observed in the

  合成了一系列几种新的异烟肼衍生物，即异烟酸2-（2-羟基-8-取代的三环[7.3.1.0 2.7 ] tridec-13-亚烷基）-酰肼，并对其进行了充分表征。研究了这些新的异烟肼衍生物的抗菌活性和细胞毒性，以及它们对某些代谢酶的影响。对于在三环[7.3.1.0 2.7 ] tridec-13-亚烷基基团的8位上含有烷基侧链的化合物，观察到最佳的抗分枝杆菌活性。相反，这些新化合物对各种非结核菌株的抗菌活性显示出最好的活性是与化合物6的苯基侧链有关。。它也被证明是最具毒性的，可诱导细胞凋亡并阻止G0 / G1期的细胞周期。化合物3也将细胞周期阻滞在G0 / G1期，但是该化合物没有显示任何毒性。所有化合物均诱导HT-29细胞系中NAT1和NAT2基因的表达，以及HT-29和HCT-8细胞系中CYP1A1的表达。CYP3A4的表达水平增加了化合物1，6和7在HCT-8细胞中。这些结果表明，除异
• Xanthene Derivatives and ortho-Substituted Phenols — Products from Dehydrogenation of Acyclic 1,5-Diketones
  作者：T. I. Akimova、V. A. Kaminsky、I. V. Svistunova

  DOI：10.1007/s10593-006-0004-7

  日期：2005.11
• ——
  作者：M. F. Rostovskaya、T. A. Vysotskaya、V. P. Grigorchuk、V. I. Vysotskii

  DOI：10.1023/a:1013423205456

  日期：——

  Dehydration of 2-hydroxy-8-R-tricyclo[7.3.1.0(2.7)]tridecan-13-ones (R = H, Me, Ph) effected by various reagents provided 8-R-tricyclo[7.3.1.0(2.7)] tridecen-13-ones with different positions of the double bond. In the presence of phosphoric acid arise isomers with the double bond in 2(3) position, a mixture of hydrochloric and acetic acid primarily affords isomers with the double bond in 2(7) position that further migrates into 7(8) position at R = Me, Ph.
• Synthesis of heterocycles from 1,5-diketones. 3. Alicyclic 1,5-diketones in reaction with phenylhydrazine
  作者：T. V. Moskovkina、M. N. Tilichenko

  DOI：10.1007/bf00515421

  日期：1986.1