3.4-Dichlorbenzaldehyd-phenylhydrazon | 21719-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3.4-Dichlorbenzaldehyd-phenylhydrazon
• 英文别名: N-[(3,4-dichlorophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 21719-62-0
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 265.142
• InChiKey: HUJFRRWPBYFYQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3.4-Dichlorbenzaldehyd-phenylhydrazon 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 C₂₃H₁₈Cl₂N₄O₂
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel 1,3-diaryl-1,2,4-triazole-capped histone deacetylase 6 inhibitors with potential anti-gastric cancer activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113392
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 3,4-二氯苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 3.4-Dichlorbenzaldehyd-phenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  以腙磷烯酮为合成平台，通过可切换的化学选择性策略获得三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物

  摘要：

  我们引入基于腙磷烯中间体的可切换化学选择性策略来合成三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物。首先，五元杂环P和O阴离子中间体在C-P和C-O键的选择性构建中充当亲核试剂。其次，膦亚基充当磷合成子，允许形成 C-P 和 C-N 键。最后，利用 DFT 计算支持的逐步机制来解释反应选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00993

文献信息

• Visible-light-absorbing C–N cross-coupling for the synthesis of hydrazones involving C(sp²)–H/C(sp³)–H functionalization
  作者：Ambuj Kumar Kushwaha、Suresh Kumar Maury、Arsala Kamal、Himanshu Kumar Singh、Shikha Pandey、Sundaram Singh

  DOI：10.1039/d2cc07001d

  日期：——

  An efficient C–N cross-coupling approach for the synthesis of hydrazones was developed through C(sp2)–H and C(sp3)–H functionalization of indole and methylarene under visible light irradiation using photocatalyst eosin Y, ethanol:water as a green solvent and atmospheric air as an oxidant. With the aid of eosin Y, the C–H bonds of indole and methylarenes were activated followed by coupling with arylhydrazines

  通过 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3)–H 功能化吲哚和甲基芳烃在可见光照射下使用光催化剂曙红 Y，乙醇：水作为绿色溶剂和大气空气作为氧化剂。在曙红 Y 的帮助下，吲哚和甲基芳烃的 C-H 键被激活，然后与芳基肼偶联。该程序适用于具有良好官能团相容性的各种底物，提供了一种创造性的方法，可以用廉价且易于获得的原材料制造腙。没有金属、低成本、环境友好、绿色溶剂、无毒、易于处理以及利用可见光等可再生能源是该方法的一些主要优势。
• Mazza; Montanari; Pavanetto, Farmaco, Edizione Scientifica, 1976, vol. 31, # 5, p. 334 - 344
  作者：Mazza、Montanari、Pavanetto

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient One-Pot Conversion of Arene- and Heteroarenecarboxaldehyde Phenylhydrazones into Nitriles via Reaction with<i>N,N</i>-Dimethyldichloromethaniminium Chloride
  作者：Bruno Kokel、Gabriel Menichi、Michel Hubert-Habart

  DOI：10.1055/s-1985-31154

  日期：——
• Identification of novel 1,3-diaryl-1,2,4-triazole-capped histone deacetylase 6 inhibitors with potential anti-gastric cancer activity
  作者：Xin-Hui Zhang、Hui-Qin Kang、Yuan-Yuan Tao、Yi-Han Li、Jun-Ru Zhao、Ya-Gao、Li-Ying Ma、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113392

  日期：2021.6
• Hydrazone Phosphaketene as a Synthetic Platform To Obtain Three Classes of 1,2,4-Diazaphosphol Derivatives by Switchable Chemoselectivity Strategies
  作者：Xin Wang、Dong-Ping Chen、Wen-Peng Wang、Chun-Hong Yang、Ming Li、Wen-Bo Xu、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00993

  日期：——

  classes of 1,2,4-diazaphosphol derivatives. First, the five-membered heterocyclic P and O anion intermediates acted as nucleophilic agents in the selective construction of C–P and C–O bonds. Second, the phosphinidene served as a phosphorus synthon, allowing for the formation of C–P and C–N bonds. Finally, a stepwise mechanism, supported by DFT calculations, was invoked to explain the reaction selectivity

  我们引入基于腙磷烯中间体的可切换化学选择性策略来合成三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物。首先，五元杂环P和O阴离子中间体在C-P和C-O键的选择性构建中充当亲核试剂。其次，膦亚基充当磷合成子，允许形成 C-P 和 C-N 键。最后，利用 DFT 计算支持的逐步机制来解释反应选择性。