7-[2-Hydroxy-5-(3-hydroxy-1-octenyl)cyclopentyl]heptanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-[2-Hydroxy-5-(3-hydroxy-1-octenyl)cyclopentyl]heptanoic acid
• 英文别名: 7-[2-hydroxy-5-(3-hydroxyoct-1-enyl)cyclopentyl]heptanoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄
• 分子量: 340.5
• InChiKey: HYBPXYQCXNOTFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 7-[2-Hydroxy-5-(3-hydroxy-1-octenyl)cyclopentyl]heptanoic acid 在 乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give methyl 7-[2-hydroxy-5-(3-hydroxy-1-octenyl)cyclopentyl]heptanoate (0.3 g., 72%)的产率得到Methyl 7-[2-hydroxy-5-(3-hydroxy-1-octenyl)cyclopentyl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane derivatives

  摘要：

  环戊烷类前列腺素衍生物的化学式为：##SPC1##（其中，R1代表氢或低碳烷基，R2代表1至10个碳原子的烷基，符号R3相同，代表氢、低碳烷基、低碳烯基、苯基（低碳）烷基或低碳酰基，R4代表羧基或烷氧羰基，或未取代或取代氮原子的酰胺基，X代表乙烯基、环氧乙烯基或环丙烷基，n代表5至8的整数），具有药理学特性，特别是降压、支气管扩张、抑制胃酸分泌和促进子宫收缩的产生。通过一种新的六步过程制备，首先是环戊酮的恩酰胺与醛反应形成2-羟基烷基-2-环戊烯-1-酮，将环戊烯酮与氢氰酸的源反应形成羟基烷基-3-氧代环戊烷-碳腈，将碳腈还原为3-羟基-2-羟基烷基-环戊烷-羰基，将羰基与烷酰亚甲基膦酰转化为------CH=CH--CO--R2，将2-位置取代基中的末端羟甲基氧化为羧基，将环上羟基氧化为酮基，将产生的环戊烷酮烷酸中的两个酮基还原为2-羟基-5-(3-羟基烯基)环戊基-烷酸，并可选择将产物转化为上述化学式的其他化合物。

  公开号：

  US03935261A1
• 作为产物：
  描述：

  硼氢化钠 、 7-[2-Oxo-5-(3-oxo-1-octenyl)cyclopentyl]heptanoic acid 在 乙醇 、 水 、 乙醚 、 盐酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give 7-[2-hydroxy-5-(3-hydroxy-1-octenyl)cyclopentyl]heptanoic acid (0.08 g., 57%), νmax 1700 cm-1 and 980 cm-1 (liquid film), which的产率得到7-[2-Hydroxy-5-(3-hydroxy-1-octenyl)cyclopentyl]heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane derivatives

  摘要：

  环戊烷类前列腺素衍生物的化学式为：##SPC1##（其中，R1代表氢或低碳烷基，R2代表1至10个碳原子的烷基，符号R3相同，代表氢、低碳烷基、低碳烯基、苯基（低碳）烷基或低碳酰基，R4代表羧基或烷氧羰基，或未取代或取代氮原子的酰胺基，X代表乙烯基、环氧乙烯基或环丙烷基，n代表5至8的整数），具有药理学特性，特别是降压、支气管扩张、抑制胃酸分泌和促进子宫收缩的产生。通过一种新的六步过程制备，首先是环戊酮的恩酰胺与醛反应形成2-羟基烷基-2-环戊烯-1-酮，将环戊烯酮与氢氰酸的源反应形成羟基烷基-3-氧代环戊烷-碳腈，将碳腈还原为3-羟基-2-羟基烷基-环戊烷-羰基，将羰基与烷酰亚甲基膦酰转化为------CH=CH--CO--R2，将2-位置取代基中的末端羟甲基氧化为羧基，将环上羟基氧化为酮基，将产生的环戊烷酮烷酸中的两个酮基还原为2-羟基-5-(3-羟基烯基)环戊基-烷酸，并可选择将产物转化为上述化学式的其他化合物。

  公开号：

  US03935261A1