3-pentadecylphenyl acetate | 52122-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-pentadecylphenyl acetate
• 英文别名: 3-(Pentadecyl)-phenyl acetate；(3-pentadecylphenyl) acetate
• CAS: 52122-74-4
• 化学式: C₂₃H₃₈O₂
• 分子量: 346.554
• InChiKey: HXONEELWUYWVFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentadecylphenyl acetate 在 甲基三氧化铼(VII) sodium tetrahydroborate 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-n-pentadecylcatechol
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient synthesis of ortho- and para-benzoquinones of cardanol derivatives by the catalytic system MeReO3–H2O2

  摘要：

  描述了一种方便高效的催化系统 H2O2–MeReO3 在首次报道的卡达诺衍生物的邻位和对位苯醌制备中的应用。

  DOI：

  10.1039/a908073b
• 作为产物：
  描述：

  (15 : 0)-anacardic acid O-acetate 生成 3-pentadecylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pillay, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 231,234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Valorisation of Cashew Nut Shell Liquid Phenolics in the Synthesis of UV Absorbers
  作者：Kennedy J. Ngwira、Jonas Kühlborn、Quintino A. Mgani、Charles B. de Koning、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201900743

  日期：2019.8.15

  The synthesis of aromatic UV absorbers from the bio‐renewables, cardanol and anacardic acid is described

  描述了由生物可再生物，腰果酚和熊果酸合成芳族紫外线吸收剂的方法
• [EN] COMPOUNDS HAVING EXCITED STATE INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER (ESIPT) CHARACTER FOR USE IN TREATING AND/OR PREVENTING SUNBURN AND/OR PREVENTING U.V. DAMAGE<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UN CARACTÈRE DE TRANSFERT DE PROTONS INTRAMOLÉCULAIRE À L'ÉTAT EXCITÉ (ESIPT) DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DU COUP DE SOLEIL ET/OU LA PRÉVENTION D'UN DOMMAGE AUX UV
  申请人：UNIV JOHANNESBURG WITWATERSRAND

  公开号：WO2020183422A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  This disclosure relates to use of cashew nut shell liquid (CNSL) phenolics in the manufacture of molecules having ESIPT character, wherein said molecules are UVA and/or UVB absorbers, and further wherein said molecules are formulated as protectants against UVA and/or UVB radiation. The disclosure extends to use of CNSL in the manufacture of compositions including molecules having ESIPT character for treating and/or preventing sunburn and/or preventing U.V. damage.

  本公开涉及在制造具有ESIPT特性的分子中使用腰果壳液（CNSL）酚类化合物，其中所述分子是UVA和/或UVB吸收剂，并且进一步其中所述分子被配制为对抗UVA和/或UVB辐射的保护剂。该公开还涉及在制造包括具有ESIPT特性的分子的组合物中使用CNSL，用于治疗和/或预防晒伤和/或预防紫外线损伤。
• Phenolic Lipids Derived from Cashew Nut Shell Liquid to Treat Metabolic Diseases
  作者：Cigdem Sahin、Lilia Magomedova、Thais A. M. Ferreira、Jiabao Liu、Jens Tiefenbach、Priscilla S. Alves、Fellipe J. G. Queiroz、Andressa S. de Oliveira、Mousumi Bhattacharyya、Julie Grouleff、Patrícia C. N. Nogueira、Edilberto R. Silveira、Daniel C. Moreira、José Roberto Souza de Almeida Leite、Guilherme D. Brand、David Uehling、Gennady Poda、Henry Krause、Carolyn L. Cummins、Luiz A. S. Romeiro

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01542

  日期：2022.2.10

  proliferator-activated receptors (PPARα/γ/δ) are fatty acid sensors that help mitigate imbalances between energy uptake and utilization. Herein, we report compounds derived from phenolic lipids present in cashew nut shell liquid (CNSL), an abundant waste byproduct, in an effort to create effective, accessible, and sustainable drugs. Derivatives of anacardic acid and cardanol were tested for PPAR activity

  代谢疾病在全球范围内以惊人的速度增加。过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARα/γ/δ) 是脂肪酸传感器，有助于缓解能量摄取和利用之间的不平衡。在此，我们报告了腰果壳液 (CNSL) 中存在的酚类脂类化合物，这是一种丰富的废物副产品，旨在创造有效、可获取和可持续的药物。在 HEK293 细胞共转染试验、原代肝细胞和 3T3-L1 脂肪细胞中测试了漆树酸和腰果酚衍生物的 PPAR 活性。使用表达 PPAR 的斑马鱼胚胎的体内研究确定了具有不同组织特异性活性的 CNSL 衍生物。LDT409 ( 23) 是腰果酚的类似物，对 PPARα 和 PPARγ 具有部分激动剂活性。药代动力学分析表明，23在小鼠中具有口服生物利用度，半衰期为 4 小时。CNSL 衍生物代表了选择性 PPAR 调节剂的可持续来源，具有平衡的中间亲和力（EC 50 ∼ 100 nM 至 10 μM），可为糖尿病和肥胖症的治疗提供独特且有利的基因激活谱。
• CARDANOL BASED DIMERS AND USES THEREFOR
  申请人：Dai Zhisheng

  公开号：US20080275204A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Cardanol based dimers are provided. The cardanol dimers are formed by hydrosylylation with silanes. Cardanol based dimers may be further reacted to form epoxy curing agents and epoxies which can be used as anti-fouling coatings on ship hulls and marine structures. The cardanol dimers may also be used to produce friction particles or phenolic resins. Methods of synthesizing the cardanol based dimers, the epoxy curing agents and the epoxies are also provided.

  提供基于腰果酚的二聚体。腰果酚二聚体是通过硅烷的氢硅化反应形成的。基于腰果酚的二聚体可以进一步反应形成环氧固化剂和环氧树脂，可用作船舶船壳和海洋结构的防污涂层。腰果酚二聚体还可用于生产摩擦颗粒或酚醛树脂。还提供了合成基于腰果酚的二聚体、环氧固化剂和环氧树脂的方法。
• [EN] PHOTOPROTECTIVE PHENOL DERIVATIVES OBTAINED FROM CASHEW NUT-SHELL LIQUID<br/>[FR] COMPOSES PERMETTANT D'ABSORBER DES RAYONNEMENTS ULTRAVIOLETS, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET PROCEDES DESTINES A LEUR PREPARATION
  申请人：UNIV RIO DE JANEIRO

  公开号：WO2006042391A3

  公开（公告）日：2006-06-01