2-methyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-ol | 23037-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-propan-2-ol；1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 23037-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• mdl: MFCD05855461
• 分子量: 210.273
• InChiKey: HVYXNVQLRUJLAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 6,7-dimethoxy-2,3,3-trimethyl-1-methylidene-4H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antiarrhythmic and anticoagulant activity of 1-methylisoquinolines and isoquinolinecarboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764461
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2-methyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-（烷基氨基）异色团：具有外周和中枢活动的降压药。

  摘要：

  已经研究了一系列在有意识的大鼠中显示降血压活性的1- [1-（1-（3,4-二甲氧基-1H-2-苯并吡喃-1-基）烷基] -4-芳基哌嗪。描述了构效关系。更详细研究的典型实例是1- [2-（3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1H-2-苯并吡喃-1-基）乙基] -4-（4-氟苯基）哌嗪。该化合物减少了由压力感受器去神经的猫的颈外和内脏神经记录的交感神经活动，因此，其作用机理具有重要作用。它还阻断了去甲肾上腺素和去氧肾上腺素的升压作用，因此是α-肾上腺素能拮抗剂。结合数据将其表征为α1-肾上腺素受体阻滞剂。

  DOI：

  10.1021/jm00343a015

文献信息

• Radical Dehydroxylative Alkylation of Tertiary Alcohols by Ti Catalysis
  作者：Hao Xie、Jiandong Guo、Yu-Quan Wang、Ke Wang、Peng Guo、Pei-Feng Su、Xiaotai Wang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c07492

  日期：2020.9.30

  coupling partners, including allylic carboxylates, aryl and vinyl electrophiles, and primary alkyl chlorides/bromides, making the method complementary to the cross-coupling procedures. The method is highly selective for the alkylation of tertiary alcohols, leaving secondary/primary alcohols (benzyl alcohols included) and phenols intact. The synthetic utility of the method is highlighted by its 10-gram-scale

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• Three-Component, Interrupted Radical Heck/Allylic Substitution Cascade Involving Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Huan-Ming Huang、Peter Bellotti、Philipp M. Pflüger、J. Luca Schwarz、Bastian Heidrich、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.0c03239

  日期：2020.6.3

  (tertiary) alkyl halides remains an unmet challenge owing to unavoid-able β-hydride elimination. Herein, we show that a modular, practical and general palladium catalyzed, radical three-component coupling can indeed overcome the aforementioned limitations through an interrupted Heck/allylic substi-tution sequence mediated by visible light. Selective 1,4-difunctionalization of unactivated 1,3-dienes, such

  开发有效和选择性的策略来处理包含（多）立体中心的复杂架构，一直是学术界和工业界的一个长期综合挑战。催化级联反应代表了一种从简单原料中快速利用分子复杂性的有力手段。不幸的是，由于不可避免的 β-氢化物消除，进行涉及未活化（叔）烷基卤化物的级联 Heck 型反应仍然是一个未解决的挑战。在此，我们展示了模块化、实用且通用的钯催化的自由基三组分偶联确实可以通过可见光介导的中断的 Heck/烯丙基取代序列克服上述限制。未活化的 1,3-二烯（如丁二烯）的选择性 1,4-双官能化，通过使用不同的市售氮基、氧基、硫基或碳基亲核试剂和未活化的烷基溴（>130 个实例，大多数 >95:5 E/Z，>20:1 rr）实现了这一目标。连续的 C(sp3)-C(sp3) 和 CX (N、O、S) 键已被有效构建，具有广泛的范围和高官能团耐受性。该策略的灵活性和多功能性已在复杂醚、砜和叔胺产品的克级反应和流线型合成
• Pd(II)-Catalyzed Hydroxyl-Directed C−H Olefination Enabled by Monoprotected Amino Acid Ligands
  作者：Yi Lu、Dong-Hui Wang、Keary M. Engle、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja101909t

  日期：2010.4.28

  A novel Pd(II)-catalyzed ortho-C-H olefination protocol has been developed using spatially remote, unprotected tertiary, secondary, and primary alcohols as the directing groups. Mono-N-protected amino acid ligands were found to promote the reaction, and an array of olefin coupling partners could be used. When electron-deficient alkenes were used, the resulting olefinated intermediates underwent subsequent

  使用空间遥远、未受保护的叔醇、仲醇和伯醇作为导向基团，开发了一种新型 Pd(II) 催化的邻-CH 烯化方案。人们发现单-N-保护的氨基酸配体可以促进反应，并且可以使用一系列烯烃偶联配偶体。当使用缺电子烯烃时，所得烯化中间体随后进行Pd(II)催化的氧化分子内环化，得到相应的吡喃产物，该产物可以在氢解条件下转化为邻位烷基化醇。讨论了氧化环化步骤的机制细节，并将其置于整个催化循环的背景下。
• Synthesis of 1-alkyl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives and study of their effect on arterial pressure
  作者：N. N. Polygalova、A. G. Mikhailovskii、E. S. Limanskii、B. Ya. Syropyatov、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1007/s11094-006-0076-9

  日期：2006.3

  A series of 1-alkyl-3,4-dihydroisoquinolines and the related 4-alkyl-1,2-dihydro-benzo[f]isoquinolines was synthesized using reactions of dialkylbenzylcarbinols and their naphthyl analogs with alkylcyanides. Experiments showed that 1-alkyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolines typically produce a hypotensive action, while the benzo-annelated structures usually exhibit a hypertensive effects. The most active compound decreases the arterial pressure in cats by 52 Torr and the effect lasts for about 4 hours.

  使用二烷基苯甲基甲醇及其萘基类似物与烷基氰的反应，合成了一系列1-烷基-3,4-二氢异喹啉和相关的4-烷基-1,2-二氢苯并[f]异喹啉。实验表明，1-烷基-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉通常具有降压作用，而苯并环结构通常显示升压效果。最活性的化合物使猫的动脉压降低了52托，且效果持续约4小时。
• Hypervalent Iodine(III)-induced Intramolecular Cyclization Reaction of Substituted Phenol Ethers with an Alkyl Azido Side-chain: A Novel and Efficient Synthesis of Quinone Imine Derivatives.
  作者：Yasuyuki KITA、Masahiro EGI、Makoto OHTSUBO、Toyokazu SAIKI、Akiko OKAJIMA、Takeshi TAKADA、Hirofumi TOHMA

  DOI：10.1248/cpb.47.241

  日期：——

  Novel and efficient syntheses of quinone imine ketals (2a-j) and quinone imines (4a-h) from substituted phenol ethers (1a-k) bearing an alkyl azido side-chain using the combination of hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) and trimethylsilyl trifuoromethanesulfonate (TMSOTf), have been developed.

  利用高价碘(III)试剂，苯基碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)和三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的组合，已经开发出了一种新颖且高效的合成方法，用于从带有烷基叠氮侧链的取代苯酚醚(1a-k)合成醌亚胺缩酮(2a-j)和醌亚胺(4a-h)。