cis-7-[2-(3-Hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl]-5-heptenoic Acid | 59014-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-7-[2-(3-Hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl]-5-heptenoic Acid
• 英文别名: 7-[2-(3-Hydroxy-3-pentyl-trans-1-propenyl)-5-oxo-cyclo-pentyl]-cis-5-heptenoic acid；(Z)-7-[2-[(E)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 59014-31-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: CTHZICXYLKQMKI-UBNQNMCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-7-[2-(3-Hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl]-5-heptenoic Acid 、 、 硼氢化钠 、 溶剂黄146 在 乙醚 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-[2-(3-Hydroxy-3-pentyl-trans-1-propenyl)-5-hydroxy-cyclopentyl]-cis-5-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Analogues of prostanoic acids

  摘要：

  本发明涉及公式##STR1##的新型非自然发生的前列腺酸类似物，以及它们的制备方法。本发明的化合物具有与天然前列腺素类似的有价值的药理特性，因此可以用作药物。

  公开号：

  US04024181A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl cis,-trans-3-(6-carbomethoxy-2-hexenyl)-4-(3-hydroxy-1-octenyl)-2-oxo-1,3-cyclopentanedicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 cis-7-[2-(3-Hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl]-5-heptenoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin intermediates

  摘要：

  该过程是通过将适当的二(低)烷基3-(可选择取代)-2-甲醛环丙烷-1,1-二羧酸酯与由Wittig试剂制备的具有化学式(AlkO).sub.2PCCH.sub.2CO-(c)-CH.sub.3的偏磷酸酯反应来制备11-去氧前列腺素E.sub.1、E.sub.2和E.sub.3及其类似物。其中，Alk是含有一到三个碳原子的烷基，(c)可以是(CH.sub.2).sub.q，其中q是从1到6的整数，或者是顺式CH.sub.2CH=CH(CH.sub.2).sub.r，其中r是从0到3的整数，从而得到相应的化合物，其化学式为： 在这个化合物中，R.sup.2是氢、低烷基或CH.sub.2OR.sup.3，其中R.sup.3是低烷酰基，R.sup.4是低烷基，(c)如本文所定义。后一种化合物经碱金属硼氢化物还原得到相应的醇衍生物。将这种醇衍生物或更好地是其相应的四氢吡喃-2-基醚衍生物与具有化学式CH(COOR.sup.6).sub.2-(a)-(CH.sub.2)pCOOR的三酯缩合，其中R和R.sup.6是低烷基，(a)是CH.sub.2CH.sub.2、顺式CH=CH或CaC，p是从2到4的整数，得到相应的环戊酮三酯，其化学式为： 其中(a)、(c)、p、R、R.sup.4和R.sup.6如本文所定义，R.sup.5是氢或四氢吡喃-2-基，R.sup.7是氢或低烷基；环戊酮三酯的内酯形式可从上述R.sup.2为CH.sub.2OR.sup.3的醇衍生物中得到，其中R.sup.3是低烷酰基。当R.sup.5为四氢吡喃-2-基时，环戊酮三酯经酸处理得到R.sup.5为氢的相应化合物。然后，将该化合物在水性条件下处理碱，随后进行可选择的酯化和酰化，得到所需的11-去氧前列腺素衍生物，其化学式为： 其中(a)、(c)和p如本文所定义，(b)为顺式CH=CH，R是氢或低烷基，R.sup.1是氢或低烷酰基，R.sup.2是氢、低烷基或CH.sub.2OR.sup.3，其中R.sup.3是氢或低烷酰基。这些衍生物具有类似前列腺素的生物活性，并提供了它们的使用方法。

  公开号：

  US04006136A1

文献信息

• US4100343A
  申请人：——

  公开号：US4100343A

  公开（公告）日：1978-07-11