5,5-二甲基-2-苯基-1-吡咯啉-N-氧化物 | 58134-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5,5-二甲基-2-苯基-1-吡咯啉-N-氧化物
• 英文名称: 2-Phenyl-5,5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-phenyl-1-pyrroline 1-oxide；2,2-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide；5,5-Dimethyl-2-phenyl-1-pyrroline-N-oxide；2,2-dimethyl-1-oxido-5-phenyl-3,4-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 58134-17-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: WNWSBJPGOXENQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  306.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-苯基-1-吡咯啉-N-氧化物 在 盐酸 、 lead dioxide 、 sodium sulfate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-硅磷试剂加成到硝酮中磷氮氧化物的电子自旋共振研究

  摘要：

  本文探索了一种新的、方便的 β-氮氧磷的途径。具体而言，该反应序列涉及亚磷酸三甲基甲硅烷基酯（例如二乙基）或三甲基甲硅烷基膦（例如联苯）与醛基硝酮 [例如 α-苯基-N-叔丁基硝酮 (PBN) 或 5,5-二甲基-l-吡咯啉-N-氧化物（DMPO）]或酮-硝酮[例如2-乙基-5,5-二甲基-1吡咯啉-N-氧化物（2-Et-DMPO）或2-苯基-5,5 -二甲基-l-吡咯啉-N-氧化物（2-Ph-DMPO）]形成α-亚膦酰基-或α-膦酰基-O-甲硅烷基羟胺。酸性水解产生相应的羟胺，这些羟胺很容易被氧化为标题 β-磷-氮氧化物。ESR 光谱分析揭示了一些非常大的 β-磷超精细分裂（即超过 5 mT）。由于这个原因及其显着的稳定性（持久性），其中一些氮氧化物显示出作为新的、改进的弱场动态核极化 (DNP) 磁力计不可或缺的组成部分。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd

  DOI：

  10.1002/mrc.1436
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-phenyl-4-penten-1-ol 在 盐酸羟胺 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二苯基乙炔 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,5-二甲基-2-苯基-1-吡咯啉-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  铜催化Cope型非活化烯烃向环硝基的加氢胺化：范围，机理和对映选择性过程的发展。

  摘要：

  环状硝酮的催化合成，对于合成化学和相关领域而言是重要的功能分子类型，但仍未得到开发。在本文中，我们报告了铜与悬垂的非活化烯烃进行肟的铜催化的Cope型加氢胺化反应，这使得在温和条件下易于获得一系列五元和六元环状硝酮。在这项研究中，第一次将杂环系肟用于Cope型加氢胺化反应。碳连接的γ，δ-乙烯基肟实现了高对映选择性，从而提供了对映体富集的五元环硝酮。初步机理研究的结果表明，在大温度范围内，单核催化物种和统一的催化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201902683

文献信息

• High static pressure alters spin trapping rates in solution. Dependence on the structure of nitrone spin traps
  作者：Yoshimi Sueishi、Daisuke Yoshioka、Chiharu Yoshioka、Shunzo Yamamoto、Yashige Kotake

  DOI：10.1039/b515682c

  日期：——

  Using a competitive spin trapping method, relative spin trapping rates were quantified for various short-lived radicals (methyl, ethyl, and phenyl radicals). High static pressure was applied to the competitive spin-trapping system by employing high-pressure electron spin resonance (ESR) equipment. Under high pressure (490 bar), spin trapping rate constants for alkyl and phenyl radicals increased by

  使用竞争性自旋俘获方法，对各种短寿命自由基（甲基，乙基和苯基）的相对自旋俘获速率进行了定量。通过使用高压电子自旋共振（ESR）设备，将高静压应用于竞争性自旋捕集系统。在高压（490 bar）下，烷基和苯基自由基的自旋俘获速率常数增加了10％至40％，并且该增加取决于硝酮自旋阱的结构。当叔丁基（4-吡啶基亚甲基）胺N-氧化物（4-POBN）用作自旋阱时，可获得最大的增加。对于四个POBN系统，两个自旋捕获反应的激活体积（DeltaDeltaV（双匕首））计算为-17-（-9）cm（3）mol（-1）。
• New 2-substituted pyrroline-N-oxides: An EPR solvent study of the radical spin adducts
  作者：Edward G. Janzen、Yong-Kang Zhang、D. Lawrence Haire

  DOI：10.1002/mrc.1260321203

  日期：1994.12

  water) were measured and the solvent effect on these parameters was evaluated. It was found that for the various 2‐substituted DMPO‐type spin adducts both the nitrogen and β‐hydrogen EPR hyperfine splittings correlated linearly (r2 ⩾ 0.90) with typical solvent polarity parameters such as ET(30). The correlation between the nitrogen and β‐hydrogen hyperfine splitting constants were even more linear (r2

  制备了 10 个取代的 5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物以及母体氮烯自旋阱（DMPO）：5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物、2,5,5-三甲基-1-吡咯啉-N-氧化物、2-叔丁基-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物、2-苯基-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物、2-d5 -苯基-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物, 2-苯基-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物-硝酰基-13 C, 2-(4-氟苯基)-5, 5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物、2-(4-氯苯基)-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物、2-(4-叔丁基苯基)-5,5-二甲基- 1-吡咯啉-N-氧化物、2-(4-甲基苯基-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物)和2-(2-甲基苯基)-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物。获得了这些新型环状硝酮的分析（即 EPR 级）样品，并通过（除其他方法外）1H
• Substituent Effect on the Rate of the Hydroxyl and Phenyl Radical Spin Trapping with Nitrones
  作者：Yoshimi Sueishi、Chiharu Yoshioka、Claudio Olea-Azar、Lester A. Reinke、Yashige Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.75.2043

  日期：2002.9

  and spin trapping was performed in benzene. Spin trapping rate constants were calculated using EPR signal intensity ratios for the DMPO spin adducts vs PBN-type spin adducts. The rate constants were strongly dependent on the kind of substituent in the spin trap; the magnitude of the substituent effect was also dependent on the kind of free radicals trapped, i.e., hydroxyl or phenyl radicals. For example

  α-苯基-Nt-丁基硝酮（PBN，N-亚苄基-叔丁胺 N-氧化物）及其类似物的羟基和苯基自由基自旋捕获率使用竞争性捕获方法确定。在选定的自旋阱和 5,5-二甲基-吡咯啉 N-氧化物 (DMPO) 存在下，使用紫外线光解从水中的过氧化氢生成羟基自由基。四苯基铅紫外光解产生苯基自由基，在苯中进行自旋捕获。使用 DMPO 自旋加合物与 PBN 型自旋加合物的 EPR 信号强度比计算自旋捕获速率常数。速率常数强烈依赖于自旋阱中取代基的种类；取代基效应的大小还取决于被捕获的自由基的种类，即羟基或苯基自由基。例如，在苯基自由基捕获中，羟基取代的PBNs中的自旋俘获率遵循Hammett方程，而在羟基自由基俘获中没有这种相关性。羟基取代...
• Reaction of chlorosulfonyl isocyanate with nitrones: an efficient method for the synthesis of cyclic enamides and 2h-pyrroles
  作者：Sajan P. Joseph、D.N. Dhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86028-2

  日期：1988.1

  Reaction of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with nitrones (derived from cyclic conjugated ketones), - and 3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxides, -,-has been studied. Nitrones, -, react with CSI to form the enamidea, , -, and the cyclil-amide, , in yields ranging from 33 to 72 %. However, the 5,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxides, -, on reaction with CSI gave the 2H-pyrr-oles, -, in good yields. The 3,4-dihydr

  研究了氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与硝酮（衍生自环状共轭酮）和-和3,4-二氢-2H-吡咯-1-氧化物-的反应。硝酮，- ，与CSI反应以形成enamidea， ，- ，和cyclil酰胺，在产率范围为33至72％。然而，5,4二氢-2H-吡咯-1-氧化物，-在与CSI反应，得到2H-吡咯-OLES，- ，以良好产率。在相似的实验条件下，3,4-二氢-2H-吡咯-1-氧化物以40％的产率得到吡咯烷酮。已经用实验证据提出了上述重排和转化的合理机制。
• Charge-transfer complexes of nitrones—IV. Molecular complexes of N-alkyl nitrones with π-acceptors
  作者：Ahmed M. Nour El-Din

  DOI：10.1016/0584-8539(85)80180-x

  日期：——