2,2-二甲基-5-苯基-3,4-二氢吡咯 | 62020-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-5-苯基-3,4-二氢吡咯
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-phenyl-1-pyrroline；2,2-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；2-Phenyl-5,5-dimethyl-1-pyrrolin；5,5-Dimethyl-2-phenyl-1-pyrrolin；2H-Pyrrole, 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-5-phenyl-；2,2-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydropyrrole
• CAS: 62020-91-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: ZUXSKBHUXQOBPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-119 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one O-(pentafluorobenzoyl ester)oxime 在 2-苯基-1,3,4-噁二唑 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到2,2-二甲基-5-苯基-3,4-二氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性Narasaka-Heck反应/芳烃的直接CH烷基化：烯烃的芳基化

  摘要：

  γ，δ-不饱和肟酯与恶二唑的钯催化反应通过分子内亚氨基钯/分子间直接杂芳烃CH烷基化级联反应提供了良好或优异的收率的二氢吡咯。随后，在手性二齿膦配体（Synphos）的存在下，以对映选择性的方式实现了烯烃的这种前所未有的亚氨基芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201705641

文献信息

• Photo-induced thiolate catalytic activation of inert Caryl-hetero bonds for radical borylation
  作者：Shun Wang、Hua Wang、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.04.016

  日期：2021.6

  the activation of bonds with high bond dissociation energy and to substrates with high reduction potentials. Herein, we introduce a novel photocatalytic strategy for the activation of inert substituted arenes for aryl borylation by using thiolate as a catalyst. This catalytic system exhibits strong reducing ability and engages non-activated Caryl–F, Caryl–X, Caryl–O, Caryl–N, and Caryl–S bonds in productive

  目前正致力于获得具有高氧化还原能力的光氧化还原催化剂。然而，将目前建立的方法应用于具有高键离解能的键的活化和具有高还原电位的基材仍然具有挑战性。在此，我们介绍了一种新的光催化策略，通过使用硫醇盐作为催化剂来活化惰性取代芳烃以进行芳基硼化。该催化体系具有很强的还原能力，可与未活化的C芳基-F、C芳基-X、C芳基-O、C芳基-N和C芳基结合-S 键用于生产性自由基硼化反应，从而扩大了可用的芳基自由基前体范围。尽管具有很高的还原能力，但该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。光谱研究和控制实验表明，电荷转移复合物的形成是激活底物的关键步骤。
• Dioxime oxalates; new iminyl radical precursors for syntheses of N-heterocycles
  作者：Fernando Portela-Cubillo、James Lymer、Eoin M. Scanlan、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.112

  日期：2008.12

  an atom-efficient way of generating iminyl radicals. The process was most efficient for dioxime oxalates having aryl substituents attached to their CN bonds. The method was useful for EPR spectroscopic study of iminyl and iminoxyl radicals. Photolyses in toluene solution, of dioxime oxalates containing alkenyl acceptor groups, yielded unsaturated iminyl radicals that ring closed to afford 3,4-dihydro-2H-pyrroles

  通过用草酰氯处理肟来制备对称和不对称的草酸二肟。发现这些前体的UV光解是产生亚氨基自由基的原子有效方式。该方法对于在其CN键上连接有芳基取代基的草酸二肟酯是最有效的。该方法可用于亚胺基和亚胺氧基的EPR光谱研究。含烯基受体基团的草酸二肟酯在甲苯溶液中的光解产生不饱和的亚氨基，自由基闭环生成3,4-二氢-2 H-吡咯收率高。具有联苯取代基的草酸二肟酯也释放了亚甲基基团，该亚甲基基团闭环在芳族受体基团上，在乙腈溶液中，该方法提供了一种有用且原子高效的方法来制备取代的菲啶。
• From dioxime oxalates to dihydropyrroles and phenanthridines via iminyl radicals
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Eoin M. Scanlan、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1039/b808625g

  日期：——

  Dioxime oxalates are useful precursors for the clean generation of iminyl radicals by sensitised UV photolysis and can be adapted for serviceable preparations of 3,4-dihydro-2H-pyrroles and phenanthridines.

  二氧ime草酸盐是通过敏化紫外光解产生亚氮自由基的有用前驱体，并可以适应用于3,4-二氢-2H-吡咯和菲啉的有效制备。
• From the bottle: simple iron salts for the efficient synthesis of pyrrolidines <i>via</i> catalytic C–H bond amination
  作者：Wowa Stroek、Lilian Hoareau、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/d2cy02065c

  日期：——

  Commercially available iron salts FeX2 are remarkably active catalysts for pyrrolidine formation from organic azides via direct C–H bond amination. With FeI2, amination is fast and selective, (<30 min for 80% yield at 2 mol% loading), TONs up to 370 are reached with just 0.1 mol% catalyst, different functional groups are tolerated, and a variety of C–H bonds were activated.

  市售铁盐 FeX 2是通过直接 C-H 键胺化从有机叠氮化物形成吡咯烷的非常活跃的催化剂。使用 FeI 2 ，胺化速度快且具有选择性（<30 分钟，在 2 mol% 负载量下，产率可达 80%），仅用 0.1 mol% 催化剂即可达到高达 370 的 TON，可以耐受不同的官能团，并且各种 C– H键被激活。
• BLACK D. S. C.; BOSCACCI A. B., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1976, 29, NO 11, 2511-2524
  作者：BLACK D. S. C.、 BOSCACCI A. B.

  DOI：——

  日期：——