methyl 2-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-8-propyl-2Hchromen-3-yl)acetate | 95903-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-8-propyl-2Hchromen-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 7-hydroxy-4-methyl-8n-propyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-acetate；Methyl 7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-8-propyl-2H-1-benzopyran-3-acetate；methyl 2-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-8-propylchromen-3-yl)acetate
• CAS: 95903-40-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: PNPRGYYCYDHRFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-8-propyl-2Hchromen-3-yl)acetate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆素和补骨脂素衍生物对碳酸酐酶 IX 和 XII 的选择性抑制

  摘要：

  摘要 设计并合成了一个香豆素及其补骨脂素类似物EMAC10157a-bdg和EMAC10160a-bdg的小型文库，以研究结构修饰对其抑制能力和对碳酸酐酶同工型 I、II、IX 和 XII 的选择性分布的影响。没有一种新化合物表现出对 hCA I 和 II 同工酶的活性。相反，香豆素和补骨脂素衍生物在低微摩尔或纳摩尔浓度范围内对肿瘤相关异构体 IX 和 XII 具有活性。这些数据进一步证实了我们之前对类似衍生物的发现，证实香豆素和补骨脂素都是设计同工酶选择性 hCA 抑制剂的有趣支架。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1887171
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-8-(2-propenyl)-2H-1-benzopyran-3-acetate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to provide the title compound, m.p. 160°-162°的产率得到methyl 2-(7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-8-propyl-2Hchromen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene antagonists

  摘要：

  具有以下公式的化合物：##STR1## 是C.sub.4，D.sub.4和E.sub.4白三烯的拮抗剂，是过敏反应的缓慢反应物质。这些化合物可用作抗哮喘，抗过敏，抗炎剂和细胞保护剂。

  公开号：

  US04761425A1

文献信息

• 4-oxo-benzopyran carboxylic acids
  申请人：Merck Frosst Canada Inc.

  公开号：US04609744A1

  公开（公告）日：1986-09-02

  Compounds of the Formula I: ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof are leukotriene antagonists. These compounds inhibit SRS-A and leukotriene synthesis and are antagonists of SRS-A and are thus useful in the treatment of asthma, allergic disorders, inflammation, skin diseases and certain cardiovascular disorders.

  化合物I的结构如下：##STR1##及其药用盐是白三烯拮抗剂。这些化合物抑制SRS-A和白三烯的合成，是SRS-A的拮抗剂，因此在治疗哮喘、过敏性疾病、炎症、皮肤疾病和某些心血管疾病中具有用途。
• Leukotriene antagonists, their production and use and compositions containing them
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0123543A1

  公开（公告）日：1984-10-31

  Compounds of the formula I: and their pharmaceutically acceptable salts are leukotriene antagonists. These compounds inhibit SRS-A and leukotriene synthesis and are antagonists of SRS-A and are thus useful in the treatment of asthma, allergic disorders, inflammation, skin diseases and certain cardiovascular disorders. For this purpose they are made into pharmaceutical composition. In the formula, and B are hydrogen or certain rings, X is O, S, SO, or SO2; Y is H, OH, =0, or OR2; n is 0,1 or 2;a,b and c are 0 to 5; R' is one of CH2OH, CHO, tetrazolyl, CN, certain phenolic heterocycles, certain esterfied carboxyls, hydroxymethyl ketone, and certain substituted carbamoyl and sul- fonylamino groups: and R2 and R' are H oralkyl orform a ring.

  式 I.化合物及其药学上可接受的盐类是白三烯拮抗剂： 及其药学上可接受的盐类是白三烯拮抗剂。这些化合物可抑制 SRS-A 和白三烯的合成，是 SRS-A 的拮抗剂，因此可用于治疗哮喘、过敏性疾病、炎症、皮肤病和某些心血管疾病。为此，它们被制成药物组合物。 在式中，和 B 是氢或某些环，X 是 O、S、SO 或 SO2；Y 是 H、OH、＝0 或 OR2；n 是 0、1 或 2；a、b 和 c 是 0 至 5；R'是 CH2OH、CHO、四唑基、CN、某些酚杂环、某些酯化羧基、羟甲基酮和某些取代的氨基甲酰基和磺酰氨基中的一种：R2 和 R' 是 H 或烷基或构成一个环。
• US4609744A
  申请人：——

  公开号：US4609744A

  公开（公告）日：1986-09-02
• US4761425A
  申请人：——

  公开号：US4761425A

  公开（公告）日：1988-08-02
• Selective inhibition of carbonic anhydrase IX and XII by coumarin and psoralen derivatives
  作者：Rita Meleddu、Serenella Deplano、Elias Maccioni、Francesco Ortuso、Filippo Cottiglia、Daniela Secci、Alessia Onali、Erica Sanna、Andrea Angeli、Rossella Angius、Stefano Alcaro、Claudiu T. Supuran、Simona Distinto

  DOI：10.1080/14756366.2021.1887171

  日期：2021.1.1

  carbonic anhydrase isoforms I, II, IX, and XII. None of the new compounds exhibited activity towards hCA I and II isozymes. Conversely, both coumarin and psoralen derivatives were active against tumour associated isoforms IX and XII in the low micromolar or nanomolar range of concentration. These data further corroborate our previous findings on analogous derivatives, confirming that both coumarins and

  摘要 设计并合成了一个香豆素及其补骨脂素类似物EMAC10157a-bdg和EMAC10160a-bdg的小型文库，以研究结构修饰对其抑制能力和对碳酸酐酶同工型 I、II、IX 和 XII 的选择性分布的影响。没有一种新化合物表现出对 hCA I 和 II 同工酶的活性。相反，香豆素和补骨脂素衍生物在低微摩尔或纳摩尔浓度范围内对肿瘤相关异构体 IX 和 XII 具有活性。这些数据进一步证实了我们之前对类似衍生物的发现，证实香豆素和补骨脂素都是设计同工酶选择性 hCA 抑制剂的有趣支架。