1,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)adamantane | 1581771-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)adamantane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-adamantyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-adamantyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1581771-57-4
• 化学式: C₂₂H₃₈B₂O₄
• 分子量: 388.163
• InChiKey: JHXXQPSOGVAWQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴金刚烷 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium methanolate 、 copper dichloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（II）催化空气中未活化的烷基溴化物和氯化物的硼化反应高效合成烷基硼酸酯

  摘要：

  已经开发出了铜（II）催化的卤化烷基卤与双（频哪醇）二硼化硼（B 2 pin 2），该反应可以在空气中进行，从而提供高范围的伯，仲和某些叔烷基硼酸酯。产量。可以耐受多种官能团，该方案也适用于未活化的烷基氯化物（包括1,1-和1,2-二氯化物）。初步的机理研究表明，这种硼化反应涉及单电子过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02918

文献信息

• Electrochemical Borylation of Alkyl Halides: Fast, Scalable Access to Alkyl Boronic Esters
  作者：Bingbing Wang、Pan Peng、Wan Ma、Zhao Liu、Cheng Huang、Yangmin Cao、Ping Hu、Xiaotian Qi、Qingquan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c06473

  日期：2021.8.25

  Herein, a fast, scalable, and transition-metal-free borylation of alkyl halides (X = I, Br, Cl) enabled by electroreduction is reported. This process provides an efficient and practical access to primary, secondary, and tertiary boronic esters at a high current. More than 70 examples, including the late-stage borylation of natural products and drug derivatives, are furnished at room temperature, thereby

  本文报道了一种通过电还原实现的烷基卤化物（X = I，Br，Cl）的快速、可扩展且无过渡金属的硼化反应。该过程提供了在高电流下有效且实用地获得伯、仲和叔硼酸酯的途径。在室温下提供了 70 多个例子，包括天然产物和药物衍生物的后期硼酸化，从而证明了该协议的广泛效用和功能组耐受性。机理研究表明，B 2 cat 2作为试剂和阴极介质，能够在低电位下对难以还原的烷基溴或氯化物进行电还原。
• Zinc-Catalyzed Borylation of Primary, Secondary and Tertiary Alkyl Halides with Alkoxy Diboron Reagents at Room Temperature
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Katharina Fucke、Lei Liu、Patrick G. Steel、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/anie.201308855

  日期：2014.2.10

  A new catalytic system based on a ZnII NHC precursor has been developed for the cross‐coupling reaction of alkyl halides with diboron reagents, which represents a novel use of a Group XII catalyst for CX borylation. This approach gives borylations of unactivated primary, secondary, and tertiary alkyl halides at room temperature to furnish alkyl boronates, with good functional‐group compatibility,

  基于Zn的一种新的催化体系II NHC前体已被开发用于烷基卤化物与二硼试剂的交叉偶联反应，其代表一种新的使用对C组XII催化剂 X硼化。该方法可在室温下使未活化的伯，仲和叔烷基卤化物进行硼化，以提供硼酸烷基酯，并具有良好的官能团相容性。初步的机械研究表明，这种硼化反应似乎涉及单电子过程。
• Highly Efficient Synthesis of Alkylboronate Esters via Cu(II)-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides in Air
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Simon Brand、Helen Oluwatola Omoregie、Martin Haehnel、Jonathan Maier、Gerhard Bringmann、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acscatal.6b02918

  日期：2016.12.2

  A copper(II)-catalyzed borylation of alkyl halides with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) has been developed, which can be carried out in air, providing a wide range of primary, secondary, and some tertiary alkylboronates in high yields. A variety of functional groups are tolerated and the protocol is also applicable to unactivated alkyl chlorides (including 1,1- and 1,2-dichlorides). Preliminary mechanistic

  已经开发出了铜（II）催化的卤化烷基卤与双（频哪醇）二硼化硼（B 2 pin 2），该反应可以在空气中进行，从而提供高范围的伯，仲和某些叔烷基硼酸酯。产量。可以耐受多种官能团，该方案也适用于未活化的烷基氯化物（包括1,1-和1,2-二氯化物）。初步的机理研究表明，这种硼化反应涉及单电子过程。