spiro[adamantane-2,2'-thiolane]-cis-3',4'-dicarboxylic anhydride | 97462-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: spiro[adamantane-2,2'-thiolane]-cis-3',4'-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: (3aS,6aR)-spiro[6,6a-dihydro-3aH-thieno[3,4-c]furan-4,2'-adamantane]-1,3-dione
• CAS: 97462-17-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S
• 分子量: 278.372
• InChiKey: PPBHLHGNLILTST-QQFNYNTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2',5'-dihydrospiro[adamantane-2,2'-(1,3,4)-thiadiazole] 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到spiro[adamantane-2,2'-thiolane]-cis-3',4'-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  金刚烷硫酮S-甲基与CC多个键的环加成反应† ‡

  摘要：

  金刚烷硫酮S-甲基化物（12）是亲核的1,3-偶极子，它容易与亲电的炔键和烯键结合，通常以高收率提供二氢噻吩和噻吩衍生物。由2，5-二氢-1，3，4-噻二唑11中的氮挤出产生的S-亚甲基12不能被分离，而是被亲极亲核剂原位截留。否则，12种配料不可逆的spirothiirane 13. 1个H核磁共振谱和质谱建立丙炔酸甲酯，丙烯腈，丙烯酸甲酯，benzylidenemalononitrile和甲基α-cyanocinnamate的加成物的区域化学。1,3-偶极子不与常见的烯烃反应；高度紧张的反式-环辛烯产生环加合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360423

文献信息

• Adamantanethione and diazomethane; A re-examination
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98509-5

  日期：1985.1
• Cycloadditions of adamantanethione<i>S</i>-methylide to CC multiple bonds
  作者：Grzegorz Mloston、Rolf Huisgen、Helmut Huber、David S. Stephenson

  DOI：10.1002/jhet.5570360423

  日期：1999.7

  Adamantanethione S-methylide (12) is a nucleophilic 1,3-dipole which easily combines with electrophilic acetylenic and ethylenic bonds affording dihydrothiophene and thiolane derivatives, usually in high yields. The S-methylide 12, generated by extrusion of nitrogen from the 2,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole 11, can not be isolated, but is intercepted in situ by dipolarophiles; otherwise, 12 furnishes

  金刚烷硫酮S-甲基化物（12）是亲核的1,3-偶极子，它容易与亲电的炔键和烯键结合，通常以高收率提供二氢噻吩和噻吩衍生物。由2，5-二氢-1，3，4-噻二唑11中的氮挤出产生的S-亚甲基12不能被分离，而是被亲极亲核剂原位截留。否则，12种配料不可逆的spirothiirane 13. 1个H核磁共振谱和质谱建立丙炔酸甲酯，丙烯腈，丙烯酸甲酯，benzylidenemalononitrile和甲基α-cyanocinnamate的加成物的区域化学。1,3-偶极子不与常见的烯烃反应；高度紧张的反式-环辛烯产生环加合物。