(1R,2S)-2-bromoindan-1-ol | 252984-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,2S)-2-bromoindan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 252984-60-4；5414-56-2
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: RTESDSDXFLYAKZ-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-bromoindan-1-ol 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ols的绝对构型

  摘要：

  摘要 顺式和反式 2-bromo-2,3-dihydro-1 H -inden-1-ols 的所有四种可能的立体异构体都被合成，它们是生物活性化合物合成中的重要中间体，并通过酶促研究了它们的构型。通过应用 Kazlauskas 规则、X 射线衍射分析以及使用 NOE-NMR 和 Karplus 方程进行 NMR 的动力学分辨率。生物催化动力学酯交换用于拆分外消旋物。脂肪酶洋葱伯克霍尔德菌和南极念珠菌 B (Novozyme 435) 可有效用作生物催化剂，用于 2-bromo-2,3-dihydro-1 H -inden-1-ols 与乙酸异丙酯的生物催化酯化。2-bromo-2,3-dihydro-1 H的(S,S)-、(R,R)-、(S,R)-和(R,S)-立体异构体的绝对构型-inden-1-ols 成立。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1960378
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromo-1-indanol 在 sodium tetrahydroborate 、 Novozym 435 lipase 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,2S)-2-bromoindan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ols的绝对构型

  摘要：

  摘要 顺式和反式 2-bromo-2,3-dihydro-1 H -inden-1-ols 的所有四种可能的立体异构体都被合成，它们是生物活性化合物合成中的重要中间体，并通过酶促研究了它们的构型。通过应用 Kazlauskas 规则、X 射线衍射分析以及使用 NOE-NMR 和 Karplus 方程进行 NMR 的动力学分辨率。生物催化动力学酯交换用于拆分外消旋物。脂肪酶洋葱伯克霍尔德菌和南极念珠菌 B (Novozyme 435) 可有效用作生物催化剂，用于 2-bromo-2,3-dihydro-1 H -inden-1-ols 与乙酸异丙酯的生物催化酯化。2-bromo-2,3-dihydro-1 H的(S,S)-、(R,R)-、(S,R)-和(R,S)-立体异构体的绝对构型-inden-1-ols 成立。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1960378

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Vicinal Halohydrins via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、Rosario Fernández、Eleuterio Alvarez、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ol052821k

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Expanding the scope of enantioselective catalysis via DKR, transfer hydrogenation of a variety of cyclic alpha-halo ketones was accomplished using the Noyori/Ikariya (R,R)- or (S,S)-I catalysts and either HCO(2)H/Et(3)N or HCO(2)Na/n-Bu(4)NBr in H(2)O/CH(2)Cl(2) as the hydrogen sources. Good yields of vicinal bromo-, chloro-, and fluorohydrins with excellent de and ee levels were

  [反应：见正文]使用Noyori / Ikariya（R，R）-或（S，S）-I催化剂，通过DKR扩大了对映选择性催化的范围，转移了各种环状α-卤代酮的氢化反应HCO（2）H / Et（3）N或H（2）O / CH（2）Cl（2）中的HCO（2）Na / n-Bu（4）NBr作为氢源。在大多数情况下，只需简单调整反应条件，即可获得具有优良de和ee水平的邻位溴代，氯代和氟代醇的良好收率。
• PROCESS FOR PRODUCING TRANS-2-BROMOINDAN-1-OL
  申请人：ICHIKAWA GOSEI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0816317A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  A cheap industrial method for making trans-2-bromoindan-1-ol. Trans-2-bromoindan-1-ol represented by Formula (II) is made by hydrolysing 1,2-dibromoindane represented by General Formula (I) (where the configuration of the bromine atoms on position 1 and position 2 can be trans or cis, or it can be a mixture of trans and cis isomers). Trans-2-bromoindan-1-ol represented by Formula (II) can also be made by brominating indene to synthesize 1,2-dibromoindane, and then continuously hydrolysing this 1,2-dibromoindane without isolating it. 1,2-Dibromoindane can also be made by reacting indene with hydrogen bromide in the presence of hydrogen peroxide.

  一种制造反式-2-溴茚满-1-醇的廉价工业方法。式（II）代表的反式-2-溴茚满-1-醇是通过水解通式（I）代表的 1,2-二溴茚满制成的（其中位置 1 和位置 2 上溴原子的构型可以是反式或顺式，也可以是反式和顺式异构体的混合物）。以式（II）为代表的反式-2-溴茚满-1-醇也可以通过溴化茚合成 1,2-二溴茚满，然后连续水解 1,2-二溴茚满而不分离出来。1,2-二溴茚满也可以在过氧化氢存在下通过茚与溴化氢反应制得。
• Method of manufacturing 1-indanone
  申请人：Ichikawa Gosei Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0968991A1

  公开（公告）日：2000-01-05

  A method of manufacturing the useful substance 1-indanone from easily obtainable materials consists of reacting an indanyl ether represented by the generic formula under basic conditions to give a novel substance which is the indenyl ether derivative represented by the generic formula and hydrolyzing this to give the 1-indanone represented by the generic formula

  一种用容易获得的材料制造有用物质 1-茚酮的方法，包括在碱性条件下使通式为 在碱性条件下反应，得到一种新物质，即通式所代表的茚基醚衍生物 并将其水解，得到通式所代表的 1-茚酮
• Method for making 1,2-Dibromoindane
  申请人：Ichikawa Gosei Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1035095A1

  公开（公告）日：2000-09-13

  A cheap industrial method for making 1,2-dibromoindane represented by Formula (I), where the configuration of the bromine atoms on position 1 and position 2 can be trans or cis, or it can be a mixture of trans and cis isomers by reacting indene with hydrogen bromide in the presence of hydrogen peroxide. Water may be used as the solvent and another aprotic organic solvent may be present.

  一种廉价的工业方法，通过在过氧化氢存在下使茚与溴化氢反应，制得以式（I）表示的 1,2-二溴茚满，其中位置 1 和位置 2 上溴原子的构型可以是反式或顺式，也可以是反式和顺式异构体的混合物。可以用水作为溶剂，也可以使用另一种钝化有机溶剂。
• Biocatalytic epoxidation of vinylaromatic compounds
  申请人：Eidgenössische Technische Hochschule Zürich

  公开号：EP1106699A1

  公开（公告）日：2001-06-13

  Methods for preparation of biocatalysts and processes for application of these biocatalysts for the preparation of selected optically active epoxides with high enantiomeric purity. The methods are based on the stereoselective insertion of an oxygen atom derived from molecular oxygen catalyzed by a microbial monooxygenase enzyme like styrene monooxygenase into vinylaromatic compounds like indene or styrene derivatives as an epoxide function. In particular, these methods are useful for the preparation of (1S,2R) indene oxide. The enzyme preparations can be used in isolated, purified form or as whole cell preparations in specific recombinant hosts expressing the respective genes of microbial monooxygenases like styrene monooxygenase. Methods for preparing isolated enzymes and recombinant hosts as well as application methods for these systems in organic synthesis are described. Biocatalytic reactions are performed in aqueous medium or in multiphase media possibly containing one or more of the following: a solid phase, an aqueous phase, an organic phase, or a gaseous phase.

  制备生物催化剂的方法和应用这些生物催化剂制备对映体纯度高的精选光学活性环氧化物的工艺。这些方法的基础是在微生物单加氧酶（如苯乙烯单加氧酶）的催化下，将来自分子氧的氧原子立体选择性地插入乙烯基芳香族化合物（如茚或苯乙烯衍生物）中，作为环氧化物的功能。这些方法尤其适用于制备（1S,2R）氧化茚。酶制剂可以分离、纯化的形式使用，也可以作为表达微生物单加氧酶（如苯乙烯单加氧酶）各自基因的特定重组宿主的全细胞制剂使用。本文介绍了分离酶和重组宿主的制备方法以及这些系统在有机合成中的应用方法。生物催化反应是在水介质或多相介质中进行的，可能包含以下一种或多种介质：固相、水相、有机相或气相。