5,7-dihydroxy-3-(4-methoxybenzyl)chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3-(4-methoxybenzyl)chroman-4-one
• 英文别名: dihydroeucomin；3,9-Dihydroeucomin；5,7-dihydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: IERGURVELWCYAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 5,7-dihydroxy-3-(4-methoxybenzyl)chroman-4-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以410 mg的产率得到5-hydroxy-3-(4-methoxybenzyl)-7-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  ledebourin A 的拟议结构的合成

  摘要：

  天然存在的高异黄酮类化合物由于其潜在的健康益处和多种生物特性而在药物化学领域引起了极大的关注。最近，从Ledebouria floribunda的球茎中分离出C-异戊二烯化同异黄酮，即 ledebourin A、B 和 C，并表现出有效的抗氧化活性。在本研究中，我们成功合成了ledebourin A及其区域异构体，化合物1和9。通过将合成化合物的 NMR 谱与报道的 ledebourin A 的 NMR 谱进行比较，我们观察到差异。尽管如此，我们的合成和随后的发现为这些独特的异戊二烯化同型异黄酮类化合物的结构修正和生物活性提供了有价值的见解。合成的化合物1和9对 Hep-G2 细胞均无毒性，并且具有恢复甘油醛诱导的细胞死亡的能力，表明它们作为抗肝损伤保护剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129390
• 作为产物：
  描述：

  5,7-bis(benzyloxy)-3-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)chroman-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以70 %的产率得到5,7-dihydroxy-3-(4-methoxybenzyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  ledebourin A 的拟议结构的合成

  摘要：

  天然存在的高异黄酮类化合物由于其潜在的健康益处和多种生物特性而在药物化学领域引起了极大的关注。最近，从Ledebouria floribunda的球茎中分离出C-异戊二烯化同异黄酮，即 ledebourin A、B 和 C，并表现出有效的抗氧化活性。在本研究中，我们成功合成了ledebourin A及其区域异构体，化合物1和9。通过将合成化合物的 NMR 谱与报道的 ledebourin A 的 NMR 谱进行比较，我们观察到差异。尽管如此，我们的合成和随后的发现为这些独特的异戊二烯化同型异黄酮类化合物的结构修正和生物活性提供了有价值的见解。合成的化合物1和9对 Hep-G2 细胞均无毒性，并且具有恢复甘油醛诱导的细胞死亡的能力，表明它们作为抗肝损伤保护剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129390

文献信息

• JP2005170910A
  申请人：——

  公开号：JP2005170910A

  公开（公告）日：2005-06-30
• Synthesis of proposed structure of ledebourin A
  作者：Seunggyu Jeon、Seul Lee、Minkyu Ji、Md. Samsuzzaman、Sangil Kwon、Sun Yeou Kim、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129390

  日期：2023.8

  Naturally occurring homoisoflavonoids have attracted significant attention in the field of medicinal chemistry due to their potential health benefits and diverse range of biological properties. Recently, C-prenylated homoisoflavonoids, namely ledebourin A, B, and C, were isolated from the bulbs of Ledebouria floribunda and have exhibited potent antioxidant activity. In this study, we successfully synthesized

  天然存在的高异黄酮类化合物由于其潜在的健康益处和多种生物特性而在药物化学领域引起了极大的关注。最近，从Ledebouria floribunda的球茎中分离出C-异戊二烯化同异黄酮，即 ledebourin A、B 和 C，并表现出有效的抗氧化活性。在本研究中，我们成功合成了ledebourin A及其区域异构体，化合物1和9。通过将合成化合物的 NMR 谱与报道的 ledebourin A 的 NMR 谱进行比较，我们观察到差异。尽管如此，我们的合成和随后的发现为这些独特的异戊二烯化同型异黄酮类化合物的结构修正和生物活性提供了有价值的见解。合成的化合物1和9对 Hep-G2 细胞均无毒性，并且具有恢复甘油醛诱导的细胞死亡的能力，表明它们作为抗肝损伤保护剂的潜力。