methyl (2R,3R,4S,5R)-2-acetamido-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanoate | 23558-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4S,5R)-2-acetamido-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanoate
• CAS: 23558-10-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₇
• 分子量: 251.236
• InChiKey: ZCTVTJWQAJPYGY-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R,5R)-2-acetamido-5-hydroxy-3,4,6-tris(phenylmethoxy)hexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R,4S,5R)-2-acetamido-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  用甲基亚砜乙酸酐氧化部分取代的2-乙酰氨基-2-脱氧醛糖。一些2-乙酰氨基-2-脱氧醛糖酸衍生物

  摘要：

  摘要甲基亚砜-乙酸酐氧化2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（1），得到2-乙酰氨基-3,4,6-三-结晶。 O-苄基-2-脱氧-d-葡萄糖基-1,5-内酯（2）高产。2的脱苄基作用产生2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖基-1，5-内酯（3）。2与甲醇的反应得到2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-葡萄糖酸甲酯（4），然后将该化合物脱苄基，得到游离酯（5）。与二甲胺一起，由2-乙酰氨基-2-脱氧-d-甘露糖醇-1,4-内酯（6）生成结晶的二-N-甲基酰胺（7），也可以通过将相同的试剂作用于二甲胺的混合物上而获得。通过将2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖与无缓冲溴水溶液氧化得到的化合物。由于7可以转换回6，认为这两种化合物具有相同的构型。与二甲胺一起，内酯2得到两种2-乙酰氨基-3,4,6-O-苄基-2-脱氧-二-N-甲基己二酰胺（8和9）的混合物

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86165-0

文献信息

• The oxidation of partially substituted 2-acetamido-2-deoxyaldoses with methyl sulfoxideacetic anhydride. Some 2-acetamido-2-deoxyaldonic acid derivatives
  作者：N. Pravdić、H.G. Fletcher

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86165-0

  日期：1971.10

  Abstract The oxidation of 2-acetamido-3,4,6-tri- O -benzyl-2-deoxy- d -glucopyranose ( 1 ) by methyl sulfoxide-acetic anhydride gave crystalline 2-acetamido-3,4,6-tri- O -benzyl-2-deoxy- d -glucono-1,5-lactone ( 2 ) in high yield. Debenzylation of 2 yielded 2-acetamido-2-deoxy- d -glucono-1,5-lactone ( 3 ). The reaction of 2 with methanol gave methyl 2-acetamido-3,4,6-tri- O -benzyl-2-deoxy- d -gluconate

  摘要甲基亚砜-乙酸酐氧化2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（1），得到2-乙酰氨基-3,4,6-三-结晶。 O-苄基-2-脱氧-d-葡萄糖基-1,5-内酯（2）高产。2的脱苄基作用产生2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖基-1，5-内酯（3）。2与甲醇的反应得到2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-葡萄糖酸甲酯（4），然后将该化合物脱苄基，得到游离酯（5）。与二甲胺一起，由2-乙酰氨基-2-脱氧-d-甘露糖醇-1,4-内酯（6）生成结晶的二-N-甲基酰胺（7），也可以通过将相同的试剂作用于二甲胺的混合物上而获得。通过将2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖与无缓冲溴水溶液氧化得到的化合物。由于7可以转换回6，认为这两种化合物具有相同的构型。与二甲胺一起，内酯2得到两种2-乙酰氨基-3,4,6-O-苄基-2-脱氧-二-N-甲基己二酰胺（8和9）的混合物