6-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]hex-2-EN-1-OL | 831228-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]hex-2-EN-1-OL
• 英文别名: 6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-en-1-ol
• CAS: 831228-09-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: WLUMDRZGAKRQFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]hex-2-EN-1-OL 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix α 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl-[(1S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Shimizu Non-Aldol方法正式合成棕榈油内酯A

  摘要：

  棕榈油内酯A的正式总合成是通过依次进行Julia-Kocienski烯烃化，Yamaguchi酯化和闭环复分解（RCM）组装三个片段来完成的。我们最初的尝试是通过仲砜和酮之间的Julia-Kocienski反应将前两个片段结合在一起，但没有成功。然而，在伯砜和醛之间是可行的。然后用第三片段进行山口酯化，为RCM反应奠定基础。RCM最初的失败之处是与烯烃相邻的PMB-醚以及裂解PMB-醚的困难促使我们改变了保护基的选择，继而为棕榈油内酯A的大环核心铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/asia.201100429
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]hex-2-EN-1-OL
  参考文献：
  名称：

  Shimizu Non-Aldol方法正式合成棕榈油内酯A

  摘要：

  棕榈油内酯A的正式总合成是通过依次进行Julia-Kocienski烯烃化，Yamaguchi酯化和闭环复分解（RCM）组装三个片段来完成的。我们最初的尝试是通过仲砜和酮之间的Julia-Kocienski反应将前两个片段结合在一起，但没有成功。然而，在伯砜和醛之间是可行的。然后用第三片段进行山口酯化，为RCM反应奠定基础。RCM最初的失败之处是与烯烃相邻的PMB-醚以及裂解PMB-醚的困难促使我们改变了保护基的选择，继而为棕榈油内酯A的大环核心铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/asia.201100429

文献信息

• Asymmetric 1,2‐Migration at Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters Constructed from α‐Keto Imines
  作者：Ganesh Karan、Samrat Sahu、Abhisek Metya、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/anie.202405212

  日期：2024.7.22

  α-hydroxy imines possessing synthetically challenging vicinal tetrasubstituted stereocenters. The electrophilicity of the imine and steric effects promoted a face-selective 1,2-allyl migration in the presence of Lewis acidic boronic acids, yielding chiral α-amino ketones with excellent diastereoselectivity. This method was applied to the total synthesis of hapalindole alkaloids.

  α-酮亚胺的立体选择性烯丙基化生成对映体纯的 α-羟基亚胺，其具有合成上具有挑战性的邻位四取代立体中心。亚胺的亲电性和空间效应促进了路易斯酸性硼酸存在下的面选择性 1,2-烯丙基迁移，产生具有优异非对映选择性的手性 α-氨基酮。该方法应用于哈帕吲哚生物碱的全合成。