γ-glutamyl-(S-1-propenyl)thioglycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-glutamyl-(S-1-propenyl)thioglycine
• 英文别名: 2-Amino-5-[[carboxy(prop-1-enylsulfanyl)methyl]amino]-5-oxopentanoic acid；2-amino-5-[[carboxy(prop-1-enylsulfanyl)methyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: IMDMJJAEVKFIJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-glutamyl-(S-1-propenyl)thioglycine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以66%的产率得到γ-glutamyl-S-propylthioglycine
  参考文献：
  名称：

  （鉴定小号，小号）-γ谷氨酰基- （顺式-小号-1丙烯基）thioglycine，一种天然Norcysteine衍生，从中国蔬菜香椿

  摘要：

  对香椿芽的提取物进行了研究，以鉴定挥发性含硫风味分子的前体。香椿被发现含有新化合物（小号，小号）-γ谷氨酰基- （顺式-小号-1-丙烯基）thioglycine，1，（小号，小号）-γ谷氨酰基- （反式-小号-1-丙烯基）thioglycine，2，和γ谷氨酰基- （顺式-小号-1-丙烯基） -半胱氨酸，3。这些化合物的结构通过多级质谱分析（MS n），1D和2D NMR数据。通过将实验与计算的红外和振动圆二色性光谱进行比较，可以确定1的绝对构型。由于分子的柔性和结构的新颖性，通过X射线晶体学进一步证实了该构型。化合物1和2是自然界报道的含降半胱氨酸代谢物的第一个实例。它们可能通过蛋白酶裂解酰胺键释放硫醇，然后自发分解生成的不稳定烷基（烯）基降半胱氨酸部分。

  DOI：

  10.1021/jf401946d

文献信息

• [EN] FLAVOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARÔME
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012113855A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The invention provides a flavor compound according to formula (I), wherein R independently represents (-CH2-)x where x is an integer from 1 to 5, X independently represents S, NH or O, and R2 independently represents methyl or a C1 to C7 straight or branched alkyl or alkenyl group.
• Identification of (<i>S</i>,<i>S</i>)-γ-Glutamyl-(<i>cis</i>-<i>S</i>-1-propenyl)thioglycine, a Naturally Occurring Norcysteine Derivative, from the Chinese Vegetable Toona sinensis
  作者：Jia-Xiao Li、Kirk Eidman、Xian-Wen Gan、Olivier P. Haefliger、Patrick J. Carroll、Jana Pika

  DOI：10.1021/jf401946d

  日期：2013.8.7

  the molecule and the novelty of the structure, the configuration was further confirmed by X-ray crystallography. Compounds 1 and 2 are the first examples of norcysteine-containing metabolites reported from nature. They may release thiols via cleavage of the amide bond by proteases, followed by spontaneous decomposition of the resulting unstable alk(en)yl norcysteine moiety.

  对香椿芽的提取物进行了研究，以鉴定挥发性含硫风味分子的前体。香椿被发现含有新化合物（小号，小号）-γ谷氨酰基- （顺式-小号-1-丙烯基）thioglycine，1，（小号，小号）-γ谷氨酰基- （反式-小号-1-丙烯基）thioglycine，2，和γ谷氨酰基- （顺式-小号-1-丙烯基） -半胱氨酸，3。这些化合物的结构通过多级质谱分析（MS n），1D和2D NMR数据。通过将实验与计算的红外和振动圆二色性光谱进行比较，可以确定1的绝对构型。由于分子的柔性和结构的新颖性，通过X射线晶体学进一步证实了该构型。化合物1和2是自然界报道的含降半胱氨酸代谢物的第一个实例。它们可能通过蛋白酶裂解酰胺键释放硫醇，然后自发分解生成的不稳定烷基（烯）基降半胱氨酸部分。