2-[(3S)-1-benzyl-2-oxoazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione | 88143-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(3S)-1-benzyl-2-oxoazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 88143-91-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: PMJXVPURKQMTPW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Phthaloyl-L-serin 在 焦磷酸硫胺素 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[(3S)-1-benzyl-2-oxoazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  肽直接化学转化为β-内酰胺

  摘要：

  通过与偶氮二羧酸酯和三苯基膦反应，在α'C上具有相对酸性质子（H 1为1）的适当保护的丝氨二肽可以有效地转化为β-内酰胺。将相同的反应条件应用于缺少酸性α'质子的丝氨酰胺可提供脱氢肽作为主要产物。描述了使这些结果合理化的模型反应和潜在的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92149-0

文献信息

• The direct chemical conversion of peptides to β-lactams
  作者：M.J. Miller、P.G. Mattingly

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92149-0

  日期：1983.1

  Appropriately protected seryldipeptides which have a relatively acidic proton (H1 of 1) on the α' C can be efficiently converted to β-lactams by reaction with azodicarboxylates and triphenylphosphine. Application of the same reaction conditions to serylamides which lack an acidic α' proton provided dehydropeptides as the major product. Model reactions and potential intermediates which rationalize these

  通过与偶氮二羧酸酯和三苯基膦反应，在α'C上具有相对酸性质子（H 1为1）的适当保护的丝氨二肽可以有效地转化为β-内酰胺。将相同的反应条件应用于缺少酸性α'质子的丝氨酰胺可提供脱氢肽作为主要产物。描述了使这些结果合理化的模型反应和潜在的中间体。